Nach der Markteinführung der zweiten Generation des A6 Kombi im Jahr 1998 stellte Audi 1999 die leistungsstärkere Version S6 Avant zusammen mit der S6 Limousine vor.
Die zweite Generation des Audi S6 Avant basierte auf der neu entwickelten C5-Plattform. Es war mehr als ein A6 Avant mit verschiedenen Abzeichen. Es wurde mit stärkeren Motoren und steiferen Aufhängungen angeboten, die das Auto auf die Straße brachten. Der Allradantrieb war serienmäßig eingebaut.
Es gab einige Unterschiede zwischen dem heftigen S6 Avant und einem normalen A6 Avant. Die Leichtmetallräder hatten das vom Audi TT inspirierte Design. Die vorderen Kotflügel und die Schweller waren etwas breiter. Das tiefergelegte und versteifte Fahrwerk wurde speziell für die S6-Reihe entwickelt. Das Auto war serienmäßig mit zwei Auspuffrohren mit verchromten Spitzen ausgestattet. Ein Abzeichen auf dem Kühlergrill und eines auf der Rückseite vervollständigten die äußeren Unterschiede.
Im Inneren verfügte der S6 über hochgepolsterte Sitze für die vorderen Passagiere, die für besseren Seitenhalt in Kurven sorgten. Auf der Optionsliste stand ein von Recaro entworfener Satz Sportschalensitze. Die hintere geteilte Klappbank wurde beibehalten, falls etwas Langes und Schweres schnell auf die andere Seite des Landes geliefert werden musste.
Auf der technischen Seite war der S6 Avant ein völlig anderes Auto als der Rest der A6-Reihe. Das Allradsystem wurde auf Leistung getrimmt, mit Torsen-Mitteldifferenzial und elektronischen Differenzialsperren vorne und hinten (EDL), die vom Bosch ESP-System verwaltet werden. Der Motor war ein 4,2-Liter-V8 mit 340 PS, 40 mehr als der Standard-Audi A6 4,2-Liter. Das Auto war entweder mit einem 6-Gang-Schaltgetriebe oder einem 5-Gang-Auto mit manueller Überbrückung zum Schalten (Tiptronic) erhältlich.
