Die zweite Generation des Chevelle wurde 1969 eingeführt, und die SS-Version erhielt einen der stärksten V8-Motoren von Chevrolet in dieser Zeit.
Nachdem Ford 1966 die fünfte Generation des Fairlane vorgestellt hatte, bereitete GM eine passende Antwort vor: Es war der Chevelle. Während es als Limousine, Kombi und Cabrio erhältlich war, war die Coupé-Version diejenige, die mit ihrer SS-Version die Herzen stahl und die Köpfe umhaute.

Der Chevelle Super Sport von 1969 war vorne mit einer einteiligen verchromten Stoßstange und einem Quad-Scheinwerfer-Design ausgestattet. Sein SS-Emblem stand im Mittelpunkt des nach vorne geneigten Kühlergrills aus ABS-Kunststoff. Seine langen, geschwungenen Linien im „Coca-Cola“-Flaschendesign ließen das Auto elegant und muskulös wirken. Am Heck installierte der Autobauer markantere Rückleuchten und einen verchromten, fetten Stoßfänger. Speziell für die mit dem 396-Motor ausgestatteten Fahrzeuge wurde eine Doppelauspuffanlage konzipiert.

Der Innenraum war groß genug für bis zu fünf Passagiere. Im Gegensatz zu den meisten anderen Autos aus dieser Zeit verfügte der Chevelle über zahlreiche Sicherheitssysteme wie Dreipunktgurte und eine energieabsorbierende Lenksäule. Als Option wurde ein Paar Schalensitze für die vorderen Passagiere angeboten.

Unter der Motorhaube ließ GM einen Big-Block-V8-396-Motor fallen. In der Ausstattungsversion SS leistete er offiziell 350 PS, aber das wurde unterschätzt. Seine Streckenleistungen zeigten etwas anderes. Eine weitere Verbesserung für den SS war das Bremssystem mit Scheiben in allen Kurven. Ein Viergang-Schaltgetriebe war serienmäßig eingebaut, während eine 3-Gang-Automatik auf der Optionsliste stand.