Die fünfte Generation des Jeep Cherokee wurde im Rahmen der neuen Allianz von Fiat Chrysler Automobile auf den Markt gebracht.
Nach dem Ausstieg aus DaimlerChrysler konzentrierte sich das neue Unternehmen darauf, den Cherokee zu einem besseren SUV zu machen.

Die Crossover-Revolution veranlasste die Autohersteller, die Produktpalette zu überdenken. Die Leute suchten nach einfach zu fahrenden SUVs und die meisten von ihnen fuhren die Autos auf asphaltierten Straßen und vielleicht auf einigen unbefestigten. Aber selten gingen sie ins Gelände. Deshalb gab es eine höhere Nachfrage nach besseren Straßentauglichkeit.

Der Cherokee 2014 war weit entfernt vom Modell XJ (dritte Generation). Es hatte weder das kastenförmige Design noch die angetriebenen Achsen unter dem Auto. Er verfügte über eine Einzelradaufhängung und eine Unibody-Karosserie mit abgerundeten Kanten und den seltsamsten Scheinwerfern, die in einem Jeep installiert waren. Es hatte immer noch den Kühlergrill mit sieben Lamellen, aber das war der einzige Hinweis auf die Marke des Autos.

Im Inneren hatte der Cherokee 2014 den Innenraum eines mittelgroßen Kombis mit viel Kopffreiheit für die vorderen und hinteren Passagiere. Die Basisversion war mit Stoffsitzen ausgestattet, aber in der oberen Ausstattungsvariante gab es eine Option für Leder und ein Schiebedach. Für die Infotainment-Einheit gab es ein neues U-Connect-System, das das Navigationssystem enthielt und über Apple CarPlay- und Android Auto-Fähigkeit verfügte.

Unter der Motorhaube befand sich ein Standard-V6-Motor, der mit einem 9-Gang-Automatikgetriebe für den US-Markt gekoppelt war. Für andere Märkte, einschließlich Europa, wurden Dieselaggregate in Kombination mit einem 6-Gang-Schaltgetriebe angeboten. Es wurde auch in einer 2WD-Konfiguration angeboten.