Mercedes-Benz führte Anfang 1936 den Typ 290 Roadster als Sportversion für die Baureihe ein, ein Fahrzeug, das alle für den Rest der Baureihe entwickelten Aktualisierungen erhielt.
Der deutsche Autobauer war mit der Entwicklung eines neuen Modells, des Typs 320, fast fertig, hatte aber noch keinen Sport-Roadster. Sicher, es gab ein paar Cabrio-Versionen, aber keinen Roadster. Es brauchte etwas, um gegen einen anderen deutschen Autohersteller mit Sitz in Bayern, BMW, antreten zu können.

1935 führte Mercedes-Benz neue Updates für den Typ 290 ein. Neben der gesteigerten Leistung bot es dem Auto die Wahl zwischen zwei Radständen. Für den Sport Roadster entschied man sich für die Version mit kurzem Radstand, die leichter war. Das Auto hatte vorne einen geneigten, herausgesteckten Kühler hinter der verchromten Stoßstange, aber vor der Vorderachse. Sein Motorraum wurde von den langen und gewölbten Radkotflügeln flankiert, die von den Seitenstufen fortgesetzt wurden. Wie sein Bruder, das Cabriolet A von 1935, verfügte es über zwei Klappsitze hinter der Kabine, vor den Reserverädern, die hinten auf der geneigten Seite des Kofferraums montiert waren.

Mercedes installierte hinten angeschlagene Türen, um Zugang zur luxuriösen und dennoch sportlichen Kabine zu erhalten. Es bot Komfort für zwei Passagiere in einem lederbezogenen Innenraum. Das Armaturenbrett war mit einer mittig montierten Instrumententafel ausgestattet.

Unter der Motorhaube verwendete der Autobauer die verbesserte Version des 2,9-Liter-Motors. Seine 68 PS konnten das Auto auf Geschwindigkeiten über 100 km/h (62 mph) bringen und mit seinem neuesten Konkurrenten, dem BMW 327 Cabriolet, mithalten.

Mercedes-Benz stellte die Baureihe 290 1933 auf der Berliner Internationalen Automobil- und Motorrad-Ausstellung als Limousine und drei Cabriolets vor.
Der deutsche Autohersteller baute ein Fahrgestell mit zwei Radständen, kurz und lang. Während Cabriolet A und C auf ersterem basierten, wurden B und D auf der späteren Version aufgebaut. Aufgrund der großen Plane mussten die Ingenieure eine abnehmbare B-Säule einbauen.

An der Front trug das Auto eine verchromte Stange, die zwischen den vorderen Kotflügeln montiert war und die beiden großen Scheinwerfer trug, und dahinter stand der Kühler flach und hoch und schuf eine beeindruckende Aussicht. Mit seiner zum Fahrzeugende hin abfallenden Bordkante sorgte er für ein insgesamt dynamisches Erscheinungsbild. Mercedes-Benz bietet das Cabriolet D als Reisemobil an, mit Gepäckträger hinter der Karosserie, vor der hinteren Stoßstange.

Seine luxuriöse Kabine bot Platz für bis zu fünf Passagiere, einschließlich des Fahrers, auf Ledersitzen. Für die vorderen Insassen boten die beiden Einzelsitze eine bequeme Fahrt. Die abnehmbaren B-Säulen hätten bei geöffnetem Stoffverdeck montiert werden können. Aufgrund der Formen der hinteren Türen des Autos konnten die hinteren Passagiere die hinteren Fenster nicht vollständig herunterkurbeln.

Mercedes-Benz verbaut hinten eine Pendelachse mit zwei Schraubenfedern auf jeder Seite, die jedem Rad ein eigenständiges Fahrverhalten ermöglichen. Zwei parallele Querlenker steuerten die Vorderräder mit einer Schraubenfeder zwischen Ober- und Unterlenker. All diese Einstellungen ermöglichten eine komfortable Fahrt über holprige Straßen. Unter der Motorhaube baute der Autobauer einen 2,9-Liter-Motor ein, der eine Weiterentwicklung des 2,6-Liter-Motors aus dem Stuttgart 260 war. Das Cabriolet D von 1934 bot 60 PS, aber die Ingenieure rüsteten das Triebwerk ab 1935 auf 68 PS auf.

Als Mercedes-Benz die Baureihe 290 W18 auf der Internationalen Automobilausstellung 1936 in Berlin vorstellte, bot es das Auto in vielen Formen an, darunter eine Auswahl von drei Cabriolets.
Während andere Autohersteller kaum ein Cabrio auf dem Markt anbieten konnten, hatte der deutsche Autobauer mehr Cabrios für eine Baureihe. Das Typ 290 Cabriolet gab es mit langem oder kurzem Radstand, mit Luxuspaket oder Standardausstattung. Vor allem aber war es ein Mercedes-Benz, ein Auto, das schon für seine Qualitäten berüchtigt war.

Das seit 1933 erhältliche W18 Cabriolet C mit langem Radstand war mit einer verchromten Stange ausgestattet, die zwischen den vorderen Kotflügeln montiert war und die beiden großen Scheinwerfer und dahinter den flachen und hohen Kühler trug. Mit seiner zum Fahrzeugende hin abfallenden Bordkante sorgte er für eine dynamische Gesamtoptik. Das Faltdach trug an den Seiten zwei verchromte Schwingen. Hinten war der Kofferraum halb in die Karosserie integriert und nur von außen zugänglich.

Mercedes-Benz installierte eine luxuriöse Kabine für bis zu fünf Personen. Vorne gab es zwei breite Sitze, hinten baute der Autobauer eine Sitzbank für drei ein. Das Armaturenbrett war mit Holzfurnieren und einer schwarzen Platte für das Kombiinstrument ausgestattet.

Mercedes-Benz verbaut hinten eine Pendelachse mit zwei Schraubenfedern auf jeder Seite, die jedem Rad ein eigenständiges Fahrverhalten ermöglichen. Zwei parallele Querlenker steuerten die Vorderräder mit einer Schraubenfeder zwischen den oberen und unteren Armen. All diese Einstellungen ermöglichten eine komfortable Fahrt über holprige Straßen. Unter der Haube baute der Autobauer einen 2,9-Liter-Motor ein, der ab 1933 60 PS leistete. Im Folgejahr erhöhte der Autobauer das Verdichtungsverhältnis und legte weitere acht PS zu.

1933 stellt Mercedes-Benz auf der Internationalen Automobil- und Motorrad-Ausstellung in Berlin die Baureihe 290 W18 als neue Baureihe vor, die aus Limousinen, offenen Fahrzeugen und Cabriolets besteht.
Mit einem aufgefrischten Lineup und einer neuen Plattform bewies Mercedes-Benz einmal mehr, dass Verbesserungen in allen Bereichen ihn vorangetrieben haben. Der neue W18 war mit zwei Radständen erhältlich und bot für beide Cabrio-Karosserien an.

Das Cabriolet B basierte auf der Lösung mit langem Radstand und wurde als Gran Tourer mit Klappdach angeboten. An der Front trug eine verchromte Stange zwischen den vorderen Kotflügeln die beiden großen Scheinwerfer, und dahinter stand der Kühler flach und hoch und schuf eine imposante Sicht. Mit seiner zum Fahrzeugende hin abfallenden Bordkante sorgte er für eine dynamische Gesamtoptik. Hinten war der Kofferraum halb in die Karosserie integriert und nur von außen zugänglich.

Seine luxuriöse Kabine bot Platz für bis zu fünf Passagiere, einschließlich des Fahrers, auf Ledersitzen. Für die vorderen Insassen boten die beiden Einzelsitze eine bequeme Fahrt. Mercedes-Benz verwendete Holz für das Armaturenbrett und einen schwarzen Bereich für die Instrumententafel.

Mercedes-Benz verbaut hinten eine Pendelachse mit zwei Schraubenfedern auf jeder Seite, die jedem Rad ein eigenständiges Fahrverhalten ermöglichen. Zwei parallele Querlenker steuerten die Vorderräder mit einer Schraubenfeder zwischen den oberen und unteren Armen. All diese Einstellungen ermöglichten eine komfortable Fahrt über holprige Straßen. Unter der Motorhaube baute der Autobauer einen 2,9-Liter-Motor ein, der eine Weiterentwicklung des 2,6-Liter-Motors aus dem Stuttgart 260 war. Das Cabriolet B von 1934 bot 60 PS, aber die Ingenieure rüsteten den Motor von 1935 auf 68 PS auf. Das war es gepaart mit einem Schaltgetriebe mit Direktantrieb im dritten Gang und einem vakuumwählbaren Overdrive.

W18-Modelle haben mehrere Ähnlichkeiten mit W143-Fahrzeugen, wobei das Angebot aus Coupés / Cabrios und Limousinen bestand, die mit zwei verschiedenen Radständen (kurz / lang) erhältlich waren und den Bau größerer Modelle wie Landaulets und Pullmans ermöglichten.
Das etwas größere Auto teilte die gleichen technologischen Fortschritte wie der 260 D, da es mit einer modernen teilunabhängigen Aufhängung und hydraulischen Allradbremsen ausgestattet war. Darüber hinaus wurde das Auto mit einem aufgemotzten 6-Reihen-2,9-Liter-Aggregat mit 60 PS auf den Markt gebracht, das das Auto über ein Viergang-Overdrive-Getriebe auf eine Höchstgeschwindigkeit von 67 mph (10b kmh) brachte.

Das Cabriolet A entstand als stark verändertes Modell gegenüber der ursprünglich 1933 erschienenen Limousine mit einem schönen “mutigen” Look.
Während die Limousine ein kastenartiges Aussehen hatte, hatte das Modell mit einziehbarem Verdeck eine abgeflachte Karosserie mit einer kurvigen, schmalen Windschutzscheibe, einem kürzeren Heck und einem insgesamt verkleinerten Innenraum. Ausgestattet mit der gleichen Motorauswahl lief das Auto nicht schneller, aber es war sicherlich ein Augenmagnet dank seiner minutiös fertiggestellten Karosserie, die in haselnuss- und mandelartiger zweifarbiger Lackierung erhältlich war, ergänzt durch ähnlich dekorierte Stahlscheiben und Multiples Speichenräder.