Der Porsche Cayman 2012 setzte die Idee seiner ersten Generation fort: ein Mittelmotor-Sportwagen für den täglichen Einsatz und ein Trackday-Auto am Wochenende.
Die Geschichte der Mittelmotorwagen von Porsche reicht weit in die Geschichte zurück. Mitte der 70er Jahre versuchte es sich mit dem 914 Targa auf dem Markt, aber das schwach motorisierte Fahrzeug wurde vom Markt nicht sehr gut angenommen. 1996 beschloss Porsche erneut, ein neues Basismodell für seine Produktpalette hinzuzufügen, und stellte den Boxster vor. Diesmal gab es ihm einen besseren Motor. Aufgrund des Erfolgs wurde 2005 eine zweite Generation eingeführt. Diesmal hörte Porsche auf seine Kunden, die nach einer leichteren Version suchten und brachte den Cayman S auf den Markt. Er war leistungsstärker als sein Bruder, der Cayman, und im Gegensatz zu seiner Vorgängergeneration wurden beide Versionen gleichzeitig eingeführt.

Das wohlproportionierte Auto hatte einen Mittelmotor und eine flache und niedrige Frontseite. Das Gewächshaus war nach hinten geneigt mit einem großen Fenster direkt vor dem hinteren Kofferraumdeckel. Das Auto hatte zwei Kofferräume: einen vorne und einen hinten hinter dem Motorraum. Das führte zu einem Gepäckraumvolumen von 425 Litern (15 cu-ft), eine Steigerung um 10 Liter (0,35 cu-ft) gegenüber dem Vorgänger. Die seitlichen Lufteinlässe für den Motor waren größer.

Im Inneren war der Cayman S mit zwei Sportschalensitzen ausgestattet. Das Armaturenbrett war leicht zum Fahrer geneigt. Das Kombiinstrument war mit drei Zifferblättern mit einer Digitalanzeige auf der rechten Seite ausgestattet.

Das Spitzenmodell war der Cayman S mit einem 3,44-Liter-Motor, der mit einem 6-Gang-Schaltgetriebe und der gleichen Option für das Automatikgetriebe wie das Basismodell gekoppelt war. Es gab eine Option für ein PDK-Automatikgetriebe (Doppelkupplungsgetriebe) mit 7 Gängen.

Vier Jahre nach der Einführung des Cayman S wurde die sportlichere Version des Mittelmotor-Sportcoupés Porsche aufgefrischt.
Es war noch schneller und konnte mehr Kurvengeschwindigkeit tragen.

Die Facelift-Version des Cayman S bot ein rundum aufgewertetes Paket. Von außen bis innen, vom Motor bis zum Getriebe und der Aufhängung wurde er überarbeitet. Es könnte mit einem neuen Modell verwechselt werden, wenn das Porsche-interne Codierungssystem nicht dasselbe wäre wie beim Cayman S (987C) von 2005.

An der Front wurde ein neues Paar Scheinwerfer eingebaut, mit einer größeren Linse für das Fernlicht und die Standlichter. Die Nebelscheinwerfer wurden oben und an der Außenseite der seitlichen Lufteinlässe vom Vorfeld installiert. Ein umgeformter und kleinerer Frontgrill wurde installiert. Hinten waren die Rücklichter völlig anders und zeigten alle Rotlichter mit LEDs. Der Auspuff wurde durch eine doppelt runde Einheit ersetzt, anstelle der einzelnen, rechteckigen Einheit wie bei der nicht überarbeiteten Version.

Im Inneren war serienmäßig die neue Infotainment-Einheit mit einem 5-Zoll-Bildschirm und einem MP3-kompatiblen CD-Player enthalten. Als Option wurde ein PCM (Porsche Communication Management) mit einem 6,5-Zoll-Touchscreen für mehr Optionen installiert. Die Bluetooth-Verbindung mit dem Mobiltelefon wurde für beide Versionen als Option angeboten.

Der Motor wurde bei 3,4 Liter Hubraum gehalten, aber aufgrund seines neuen Direkteinspritzsystems wurde die Leistung gegenüber seiner nicht überarbeiteten Version um 25 PS gesteigert. Er war entweder mit einem 6-Gang-Schaltgetriebe oder einem 7-Gang-PDK-Automatikgetriebe (Doppelkupplung) gekoppelt.

Im Jahr 2005 kam die Cayman S-Reihe auf den Markt, um ein schnelles Mittelmotor-Coupé in der Porsche-Reihe anzubieten.
Seltsamerweise war die erste Version des Stalls die S, während die normale Version ein Jahr später hinzukam.

Den Cayman als Boxster mit festem Dach zu bezeichnen, tut beiden Sportwagen keinen Gefallen. Dieser Fehler war verständlich, da die erste Generation des Cayman gleichzeitig mit der zweiten Generation des Boxster vorgestellt wurde und die meisten seiner Teile geteilt wurden. Aber während der Boxster gebaut wurde, um eine schnelle oder entspannte Fahrt unter freiem Himmel zu genießen und ein echtes Roadster-Erlebnis zu bieten, wurde der Cayman eher für Tage auf der Rennstrecke gebaut, mit einer steiferen Karosserie, die sich auf das Fahrerlebnis konzentriert.

Äußerlich ließ sich der Cayman S 2005 von einigen der legendären Porsche-Modelle wie dem 550 Coupé und dem 904 Carrera GTS Coupé inspirieren. Die runden Scheinwerfer, die Unterlippe unter der Schürze und die seitlichen Lufteinlässe auf halber Höhe der hinteren Seitenverkleidungen erinnerten an einige ältere Porsche-Modelle. Das angebotene gepfeilte Gewächshaus verbesserte das aerodynamische Profil. Hinten war das Auto mit einem aktiven Heckflügel ausgestattet, der je nach Geschwindigkeit automatisch ausgefahren wurde.

Im Inneren bot der Cayman S Platz für zwei Passagiere. Der Innenraum enthielt die meisten Teile des Boxster II mit dem gleichen Layout für das Kombiinstrument. Wenn das Sport-Chrono-Paket ausgewählt wurde, installierte der Autohersteller oben auf dem Armaturenbrett einen Chronographen.

In der Mitte des Wagens bot der Cayman S einen 3,4-Liter-Sechszylinder-Boxermotor, der mit einem serienmäßigen Sechsgang-Schaltgetriebe gekoppelt war. Auf der Optionsliste stand eine 5-Gang-Automatik mit manueller Übersteuerung (Tiptronic).