Im Jahr 2005 kam die Cayman S-Reihe auf den Markt, um ein schnelles Mittelmotor-Coupé in der Porsche-Reihe anzubieten.
Seltsamerweise war die erste Version des Stalls die S, während die normale Version ein Jahr später hinzukam.
Den Cayman als Boxster mit festem Dach zu bezeichnen, tut beiden Sportwagen keinen Gefallen. Dieser Fehler war verständlich, da die erste Generation des Cayman gleichzeitig mit der zweiten Generation des Boxster vorgestellt wurde und die meisten seiner Teile geteilt wurden. Aber während der Boxster gebaut wurde, um eine schnelle oder entspannte Fahrt unter freiem Himmel zu genießen und ein echtes Roadster-Erlebnis zu bieten, wurde der Cayman eher für Tage auf der Rennstrecke gebaut, mit einer steiferen Karosserie, die sich auf das Fahrerlebnis konzentriert.
Äußerlich ließ sich der Cayman S 2005 von einigen der legendären Porsche-Modelle wie dem 550 Coupé und dem 904 Carrera GTS Coupé inspirieren. Die runden Scheinwerfer, die Unterlippe unter der Schürze und die seitlichen Lufteinlässe auf halber Höhe der hinteren Seitenverkleidungen erinnerten an einige ältere Porsche-Modelle. Das angebotene gepfeilte Gewächshaus verbesserte das aerodynamische Profil. Hinten war das Auto mit einem aktiven Heckflügel ausgestattet, der je nach Geschwindigkeit automatisch ausgefahren wurde.
Im Inneren bot der Cayman S Platz für zwei Passagiere. Der Innenraum enthielt die meisten Teile des Boxster II mit dem gleichen Layout für das Kombiinstrument. Wenn das Sport-Chrono-Paket ausgewählt wurde, installierte der Autohersteller oben auf dem Armaturenbrett einen Chronographen.
In der Mitte des Wagens bot der Cayman S einen 3,4-Liter-Sechszylinder-Boxermotor, der mit einem serienmäßigen Sechsgang-Schaltgetriebe gekoppelt war. Auf der Optionsliste stand eine 5-Gang-Automatik mit manueller Übersteuerung (Tiptronic).
