Chevrolet actualizó la línea HHR en 2006 con la introducción de una versión nueva y más poderosa que recordó la insignia Super Sport del legado de la compañía.
GM notó un mayor interés de sus clientes por vehículos más potentes a mediados de la década de 2000 y el HHR parecía ser el candidato perfecto para recibir más caballos bajo el capó. A diferencia de otras empresas de tuning o fabricantes de automóviles personalizados, comenzó con la carcasa vacía de un HHR, buscó en el contenedor de piezas y construyó una versión más deportiva para él: el SS.

Los diseñadores de Chevrolet hicieron que el HHR se viera malo con una parrilla delantera rediseñada que perdió sus listones horizontales. Sobre él colocaron una malla negra con patrón romboidal, similar a la que se usa para la rejilla inferior instalada en el faldón. La menor distancia al suelo y las llantas de aleación ligera de 18” realzaban el aspecto deportivo del automóvil. En la parte trasera, el automóvil presentaba un parachoques deportivo con un escape lateral.

En el interior, el fabricante de automóviles instaló nuevos asientos deportivos individuales con refuerzos más altos y logotipos rojos de las SS bordados en los respaldos de los asientos delanteros. Solo como un recordatorio final para el conductor, el fabricante de automóviles dejó caer la insignia de corbata de moño del volante y la reemplazó con la insignia de las SS.

Chevrolet desarrolló la suspensión del automóvil en la pista de carreras de Nurburgring en Alemania. El motor de gasolina turboalimentado de dos litros con inyección directa de combustible proporcionaba 265 hp, lo que ayudó a que el monovolumen compacto obtuviera el rendimiento prometido que sus clientes pedían.

El modelo HHR (Heritage High Roof) fue presentado por Chevrolet en el Auto Show de Los Ángeles de 2005.
Basado en la plataforma Delta de GM, como el Chevrolet Cobalt, Pontiac G5, Saturn Ion y Saturn Astra, esta pequeña camioneta compacta fue desarrollada por el ex diseñador de Chrysler, Bryan Nesbitt. Este modelo en particular se lanzó en 2006 como modelo del año 2007, la furgoneta de panel, e inicialmente solo estaba disponible para el nivel de equipamiento LT. Más tarde, a partir de 2007 en realidad, este estilo de carrocería estuvo disponible para todos los niveles de equipamiento. Esta HHr Panel Van estaba disponible tanto para el mercado norteamericano como para el japonés y se ensambló en la planta de Ramos Arizpe en México.

A principios de la década de 2000, la fiebre del diseño retro se impuso y el departamento de diseño de Chevrolet puso los ojos en los autos de los años 40.
El resultado fue el Chevrolet High Heritage Roof o HHR para abreviar.

Después de que terminó la era del biodiseño y los clientes comenzaron a buscar diferentes lenguajes de diseño, Chrysler y Chevrolet probaron un enfoque diferente: una apariencia de diseño retro construida sobre una nueva plataforma. El HHR fue un buen ejemplo, pero desafortunadamente, el fabricante de automóviles le instaló los motores equivocados. Además de eso, solo unos años después, la industria automotriz colapsó bajo la crisis financiera mundial. Como resultado, la gama HHR murió sin sucesor.

El HHR fue un excelente ejemplo de inspiración de los modelos de diseño anteriores. La parrilla plana con listones horizontales se parecía a las parrillas de la tercera generación del Chevrolet Suburban. Ese estilo art-deco era encantador para esos tiempos, y aún podía despertar algunas emociones en el mercado. Sus guardabarros más anchos y más bajos presentaban faros cuadrados. La cabina de techo alto fue diseñada, en el pasado, para quienes usaban sombreros, no gorras de béisbol. En la parte trasera, sus luces traseras dobles se redondearon y se montaron más abajo en los pilares D.

En el interior, el HHR ofrecía un diseño moderno, con asientos de cubo y un tablero moldeado. Sus curvas se parecían, de alguna manera, a las de los Chevrolet más antiguos, pero su grupo de instrumentos era nuevo. Incluso presentaba una consola central para el sistema de sonido y una consola central. Los reposabrazos separados para el conductor y el pasajero delantero todavía eran cosa del pasado.

A pesar de su encantador diseño, las ventas de HHR fueron bajas en Europa. El fabricante de automóviles instaló solo motores de gasolina en una era en la que el motor diésel era el nuevo rey. Además, sus versiones de 2.2 litros y 2.4 litros sufrieron impuestos más altos.