Lamborghini presentó el Diablo en 1990 como reemplazo del famoso Countach, que estuvo en producción durante más de 25 años.
Luego, agregó lo que el Countach nunca tuvo: una versión descapotable.

El fabricante italiano de superdeportivos cambió de manos varias veces antes de ingresar al Grupo Volkswagen en 1998. Casi al mismo tiempo, introdujo la versión renovada para toda su gama, perdiendo la versión base y ofreciendo el SV como el nuevo modelo base. Obviamente, los cambios ya se realizaron cuando Volkswagen se hizo cargo de la empresa, pero disfrutó del éxito de la alineación renovada.

Aunque el Diablo Roadster de 1999 perdió algunos de los detalles de los años 80 que hicieron famoso al auto, lo acercó a la apariencia de un superdeportivo adecuado que guió a la compañía hacia el nuevo milenio. Sus faros emergentes habían desaparecido y había una opción para un alerón trasero de fibra de carbono sobre el compartimiento del motor. El fabricante de automóviles ofreció un nuevo juego de llantas de aleación ligera y nuevos colores para adaptarse a las nuevas tendencias que no apreciaban mucho los colores blanco y gris, y el amarillo era el nuevo negro.

En el interior, el fabricante de automóviles instaló un tablero en forma de onda que reemplazó al vertical que se ofrecía antes. Perdió su aspecto industrial y dio la bienvenida a lo moderno. Su grupo de instrumentos fue redondeado con los diales dispuestos en forma semicircular. Pero el Diablo mantuvo la consola central alta con controles montados horizontalmente y una consola central inclinada.

Lamborghini mantuvo el mismo motor bajo el capó, pero con un aumento de potencia de 492 hp a 530 hp. El VT Roadster recibió un motor V-12 de 6.0 litros que producía 575 hp.

Lamborghini presentó una versión roadster del Diablo en 1992 como prototipo en el Salón del Automóvil de Ginebra, y los clientes le pidieron al fabricante de automóviles que lo convirtiera en un producto de serie.
Los clientes sorprendieron a los italianos y, además, el sintonizador alemán Koenig Specials pidió permiso a Lamborghini para cortar el techo en los modelos Diablo existentes. Lamborghini dio el visto bueno, pero trabajó duro para desarrollar una versión original. Los ingenieros italianos lograron introducir un sistema de tracción total en el Diablo el año siguiente, y Lamborghini pudo ofrecer el roadster con ese sistema de tracción. Así nació el Diablo VT Roadster y apareció como modelo de producción a finales de 1995 como modelo de 1996, y Koenig Specials dejó de cortar el techo del Diablo.

Con su diseño radical, el Diablo ofrecía una vista inconfundible en el camino. Además de ser un superdeportivo muy rápido, ofrecía un techo desmontable ligero, que podría haberse guardado detrás de los asientos. Pero el fabricante de automóviles no quería comprometer la capacidad de manejo del automóvil y dejó una barra transversal detrás de la cabina e incluyó un pequeño parabrisas enrollable. Así, conseguía ofrecer una sensación roadster en un vehículo casi targa.

En el interior, la versión descapotable lucía el mismo interior que el cupé, con las mismas áreas planas en la consola central y la consola central. Su grupo de instrumentos elevado mostraba el mismo diseño con diales montados hacia arriba para el velocímetro y el tacómetro y los indicadores del motor en la parte inferior.