A Lamborghini introduziu o Diablo em 1990 como substituto do famoso Countach, que estava em produção há mais de 25 anos.
Em seguida, acrescentou o que o Countach nunca teve: uma versão aberta.

O fabricante italiano de supercarros trocou de mãos várias vezes antes de entrar no Grupo Volkswagen em 1998. Na mesma época, introduziu a versão facelift para toda a sua gama, perdendo a versão base e oferecendo o SV como o novo modelo base. Obviamente, as mudanças já foram feitas quando a Volkswagen assumiu a empresa, mas aproveitou o sucesso da linha renovada.

Mesmo que o Diablo Roadster 1999 tenha perdido alguns dos detalhes dos anos 80 que tornaram o carro famoso, ele o aproximou da aparência de um supercarro adequado que guiou a empresa para o novo milênio. Seus faróis pop-up desapareceram e havia uma opção para uma asa traseira de fibra de carbono sobre o compartimento do motor. A montadora ofereceu um novo conjunto de rodas de liga leve e novas cores para se adequar às novas tendências que não valorizavam tanto as cores branco e cinza, e o amarelo era o novo preto.

No interior, a montadora instalou um painel em forma de onda que substituiu o vertical oferecido anteriormente. Perdeu o aspecto industrial e acolheu o moderno. Seu painel de instrumentos foi arredondado com os mostradores dispostos em forma semicircular. Mas o Diablo manteve o console central alto com controles montados horizontalmente e uma pilha central inclinada.

A Lamborghini manteve o mesmo motor sob o capô, mas com aumento de potência de 492 cv para 530 cv. O VT Roadster recebeu um motor V-12 de 6,0 litros que produzia 575 cv.

A Lamborghini apresentou uma versão roadster para o Diablo em 1992 como um carro-conceito no Salão Automóvel de Genebra, e os clientes pediram à montadora para torná-lo um produto de série.
Os italianos foram surpreendidos pelos clientes e, além disso, o afinador alemão Koenig Specials pediu permissão à Lamborghini para cortar o teto dos modelos Diablo existentes. A Lamborghini deu o OK, mas trabalhou duro para desenvolver uma versão original. Os engenheiros italianos conseguiram introduzir um sistema de tração nas quatro rodas no Diablo no ano seguinte, e a Lamborghini conseguiu oferecer ao roadster esse sistema de tração. Foi assim que o Diablo VT Roadster nasceu e apareceu como modelo de produção no final de 1995 como modelo de 1996, e a Koenig Specials parou de cortar o teto do Diablo.

Com seu design radical, o Diablo oferecia uma visão inconfundível na estrada. Além de ser um supercarro muito rápido, oferecia um teto leve e removível, que poderia ser guardado atrás dos bancos. Mas a montadora não queria comprometer as habilidades de manuseio do carro e deixou uma barra transversal atrás do cockpit e incluiu um pequeno pára-brisas retrátil. Assim, conseguiu oferecer uma sensação de roadster em um veículo quase targa.

No interior, a versão open-top ostentava o mesmo interior do cupê, com as mesmas áreas planas no console central e no console central. Seu painel de instrumentos elevado exibia o mesmo layout com mostradores montados para o velocímetro e tacômetro e os medidores do motor na parte inferior.