Chrysler представила обновление среднего цикла для PT Cruiser и PT Cruiser Convertible в 2006 году.
Это было плохое время для мировой автомобильной промышленности, но никто не знал об этом еще в 2006 году, когда на рынок был представлен фейслифтинг. Это были времена цветения. Мировая экономика выглядела хорошо, но в 2007 году все рухнуло вместе с мировым финансовым кризисом, который поставил все больше автопроизводителей на грань банкротства, а модели автомобилей были стерты с конвейеров.

Обновленная версия кабриолета PT Cruiser отличалась новым дизайном передней панели с двойной арочной нижней линией фар. Он напоминал те же реплики, что и некоторые модели Mercedes-Benz. В те времена, стоит упомянуть, это был брак Daimler-Chrysler, который продлился меньше, чем кто-либо мог себе представить. Его более широкие крылья, как передние, так и задние, были сохранены, поскольку они произвели хорошее впечатление на рынке благодаря общему ретро-дизайну автомобиля.

Внутри конструкция с тремя циферблатами имела два датчика слева, спидометр посередине и тахометр справа. В зависимости от опции PT Cruiser Convertible оснащался кассетным магнитолой или CD-плеером, который продавался как звуковая система премиум-класса. Команда дизайнеров не смогла найти лучшего решения для тряпичного верха, когда он был убран, и он все еще оставался за задними сиденьями, подвергаясь воздействию воздуха.

В зависимости от рынка Chrysler предлагал PT Cruiser с бензиновым или дизельным двигателем на выбор. Европейские покупатели предпочитали последнее. Для рынка США автопроизводитель представил 2,4-литровый рядный четырехцилиндровый двигатель с турбонаддувом или без него.

Первоначально представленный как 5-дверный универсал, в 2004 году Personal Transportation (PT) Cruiser получил две новые версии: 2-дверный и 4-дверный кабриолет.
Первоначально автомобиль предназначался для продажи как модель Plymouth, но из-за закрытия производства североамериканским брендом в начале 2000-х годов PT Cruiser получил обозначение Chrysler. И универсал, и кабриолет получили несколько важных обновлений в 2006 году, включая измененный дизайн передней панели, новые задние фонари и обновленный интерьер. В последующие годы было выпущено несколько специальных выпусков Chrysler PT Cruiser.