Mercedes-Benz представил замену бывшему купе W124 в 1997 году, но его клиентам пришлось ждать еще два года, прежде чем они смогли получить его самую мощную версию — CLK55 AMG.
Немецкий автопроизводитель построил первое поколение CLK (C208) на той же платформе, что и C-класс (W202), но с элементами стиля, перенесенными из E-класса (W210). Это было купе премиум-класса, заслуживающее лучшей линейки двигателей, и автопроизводитель планировал это задолго до того, как представил свою самую мощную версию CKL 55.

По сравнению с остальной частью линейки CLK, версия AMG отличалась другим передним бампером с растянутой из стороны в сторону нижней решеткой радиатора и противотуманными фарами. Его ксеноновые фары в стандартной комплектации имели прозрачные линзы, в отличие от остальной части модельного ряда, в которой использовались галогенные лампы. Боковые пороги с аэродинамическим профилем были совершенно другими, а комплект легкосплавных дисков с пятью спицами размером 17 дюймов соответствовал спортивному внешнему виду.

Поскольку он был основан на той же платформе, что и C-класс, в нем было достаточно места для задних пассажиров, отчасти благодаря форме теплицы. В отличие от своего собрата с открытым верхом, у которого заднее сиденье было сдвинуто вперед, в купе также было больше места для ног. Передние пассажиры наслаждались отличным пространством для ног и головой, но боролись с ремнями безопасности, которые были закреплены слишком сзади. На приборной панели посередине спидометра красовался значок AMG. Три дополнительных ЖК-дисплея заняли нижнюю часть каждого из трех циферблатов.

Под капотом AMG подготовила 5,5-литровый двигатель V-8 ручной сборки. Он производил 347 л.с., которые передавались на задние колеса через пятиступенчатую автоматическую коробку передач, улучшенную AMG по сравнению со стандартной коробкой передач Mercedes-Benz 5G-Tronic.