В 2005 году на рынок вышла линейка Cayman S, предлагающая быстрое купе со средним расположением двигателя в линейке Porsche.
Как ни странно, первой стабильной версией была S, а нормальная версия присоединилась годом позже.

Называть Cayman Boxster с фиксированной крышей оказывает медвежью услугу обоим спортивным автомобилям. Эта ошибка была понятна, поскольку первое поколение Cayman было представлено одновременно со вторым поколением Boxster, и большинство его частей были общими. Но в то время как Boxster был создан, чтобы наслаждаться быстрой или спокойной ездой под открытым небом, предлагая настоящий опыт родстера, Cayman был создан больше для гоночных дней, с более жестким кузовом, ориентированным на вождение.

Снаружи Cayman S 2005 года был вдохновлен некоторыми легендарными моделями Porsche, такими как купе 550 и купе 904 Carrera GTS. Круглые фары, нижняя губа под фартуком и боковые воздухозаборники, расположенные посередине высоты задних боковых панелей, напоминают некоторые из старых моделей Porsche. Стреловидная теплица улучшила аэродинамический профиль. Сзади автомобиль был оснащен активным задним антикрылом, которое разворачивалось автоматически в зависимости от скорости.

Внутри Cayman S предлагал место для двух пассажиров. В интерьере использовалось большинство деталей от Boxster II с таким же расположением комбинации приборов. Поверх приборной панели, если был выбран пакет Sports Chrono, автопроизводитель устанавливал хронограф.

В середине автомобиля Cayman S предлагал 3,4-литровый оппозитный шестицилиндровый двигатель в сочетании со стандартной шестиступенчатой механической коробкой передач. В списке опций была доступна 5-ступенчатая автоматическая коробка передач с ручным управлением (Tiptronic).