ESV, kullanışlılık ve lüksü mükemmel bir şekilde harmanlamak isteyen kişiler için tasarlanmıştır.
Escalade’nin ilk nesli 1999’da piyasaya sürüldü. Tahoe’nun varlığı göz önüne alındığında, Escalade temelde kabinin içindeki ahşap aksanlarda çok sayıda deri ile yeniden işlenmiş bir Tahoe olduğu için fikir pek umut verici değildi.

Ancak yenilenen 2002 modeli birçok değişikliğe uğradı ve kısa sürede piyasadaki en beğenilen SUV’lardan biri haline geldi.

2006 için ESV, lüks bir spor aracının alıcılarına vermesi gereken her şeyi sunan tek bir donanım seviyesinde geldi.

Standart özellikler arasında deri döşeme, üç bölgeli otomatik klima kontrolü, OnStar iletişim sistemi, birinci sınıf Bose ses sistemi, HID farlar ve daha pek çok şey bulunuyordu.

Mevcut bağımsız seçenekler, arka yolcular için bir DVD eğlence sistemi, ESC’nin 8 kişiye kadar konaklamasına izin veren 2. sıra bir koltuk, bir açılır tavan ve krom alaşımlardan oluşuyordu.

Daha belirgin bir ESV arayanlar için bir Platinum sürümü sunuldu ve ahşap ve krom kaplama, navigasyon sistemi, e krom ızgara, 20 inç krom alaşımlar ve çift ekranlı DVD sistemi gibi özellikler içeriyordu.

Güvenlik açısından ESV, denge kontrolü, 4 tekerlekli kilitlenme önleyici disk frenler, yan ve ön hava yastıkları ve isteğe bağlı lastik basıncı izleme sistemi, arka park sensörleri içeriyordu. Önden çarpma testleri Escalade’ye sürücü koruması için 5 yıldız ve ön yolcu için üç yıldız verdi.