Chrysler Town & Country, 1989’dan bu yana ahşap kaplamaya sahipti, ancak tamamen yeni beşinci nesil çok keskin, çok modern bir şekilde piyasaya sürüldü.
Chrysler, onu başka rollere sokabilecekleri bir aile minivanı yapma konusunda harika bir iş çıkardı. VW Routan, aynı platforma dayanan ve aynı fabrikada üretilen yeniden tasarlanmış bir araçken, Lancia onu Voyager adı altında Avrupa’da satıyor. Town & County’nin güçlü noktaları arasında Ralph Gilles tarafından yönetilen modern tasarımı, yepyeni 4.0 litrelik V6 motoru ve 6 vitesli otomatik şanzımanı yer alıyor.

Chrysler, 2004 yılında Town & Country minivan için ilk makyajını tanıttı.
Aynı RS platformunu temel alan yeni model, yeniden tasarlanmış bir ön ızgaraya sahipti ve yepyeni bir Stow ‘n Go işlevinden yararlandı (yalnızca uzun dingil mesafeli modeller için). Müşterilere kargo yüklemesi durumunda hem 2. hem de 3. koltuk sırasını katlama şansı sundu. AWD sisteminin yeni modelde uygulanmasını imkansız kılan da aslında bu işlevdi. Makyajlı model 2006’da durduruldu ve Ralph Gilles tarafından tasarlanan 5. nesil Town & Country’ye yer açıldı.

Avrupa pazarında Voyager olarak da adlandırılan 4. nesil Chrysler Town & Country, 2000 yılında Kuzey Amerika markası tarafından tanıtıldı ve yeni Chrysler RS platformuna (Dodge Caravan veya Grand Caravan gibi) dayanıyordu.
Bu model, Avrupalı müşteriler için birkaç benzinli motor seçeneği ve bir dizel enerji santrali ile geldi. Aynı zamanda 2003’te kısa bir dingil mesafesi versiyonuyla sunuldu. Town & Country, yaklaşık 3 yıl sonra, yeni revize edilmiş bir ızgaradan ve uzun dingil mesafeli modeller için yeniden geliştirilmiş iç mekandan yararlanarak, Stow ‘n Go işlevine sahip ilk makyajını aldı.