Lamborghini, 1990 yılında Diablo’yu 25 yıldan fazla bir süredir üretimde olan ünlü Countach’ın yerine tanıttı.
Ardından, Countach’ın asla sahip olmadığı bir şeyi ekledi: üstü açık bir versiyon.

İtalyan süper otomobil üreticisi, 1998’de Volkswagen Grubu’na girmeden önce birkaç kez el değiştirdi. Yaklaşık olarak aynı zamanlarda, makyajlı versiyonunu tüm ürün yelpazesi için tanıttı, temel versiyonu kaybetti ve SV’yi yeni temel model olarak sundu. Açıkça görülüyor ki, Volkswagen şirketi devraldığında değişiklikler zaten yapılmıştı, ancak yenilenen serinin başarısının tadını çıkardı.

1999 Diablo Roadster, otomobili ünlü yapan 80’lerin bazı ayrıntılarını kaybetmesine rağmen, onu, şirketi yeni binyıla yönlendiren gerçek bir süper otomobil görünümüne yaklaştırdı. Pop-up farları gitmişti ve motor bölmesinin üzerinde karbon fiber arka kanat için bir seçenek vardı. Otomobil üreticisi, beyaz ve gri renkleri pek takdir etmeyen yeni trendlere uyması için yeni bir hafif alaşım jant seti ve yeni renkler sundu ve sarı, yeni siyahtı.

İçeride, otomobil üreticisi daha önce sunulan dikey olanın yerini alan dalgalı bir gösterge paneli yerleştirdi. Endüstriyel görünümünü kaybetti ve modern olanı karşıladı. Gösterge paneli, yarım daire şeklinde düzenlenmiş kadranlarla yuvarlatılmıştır. Ancak Diablo, yatay olarak monte edilmiş kontroller ve eğimli bir orta konsol ile uzun orta konsolu tuttu.

Lamborghini, aynı motoru kaputun altında tuttu, ancak 492 hp’den 530 hp’ye kadar güç artışıyla. VT Roadster, 575 hp üreten 6.0 litrelik bir V-12 motor aldı.