1998’de Mercedes-Benz, W220 S-Serisi’ni üretmeye başladı ve amiral gemisi modeli için tamamen yeni bir imaj sergiledi.
Önceki W140 S-Serisi’nden pişman olan çok fazla insan yoktu. İlki hantal ve büyük görünse de, 1998 modeli sadece uzundu. Diğer bir gelişme, otomobil üreticisinin kaputun altında daha fazla midilli olan bir AMG rozetli versiyonunu tanıttığı teknik taraftaydı.

Dışarıdan bakıldığında, S-Serisi’nin aerodinamik şekli, müşterilerinin Mercedes-Benz’in showroomlarında gördüğünden tamamen farklıydı. Eğimli ızgara ve çift dalgalı farlar otomobil için dinamik bir görüntü oluşturdu. Kavisli hatları ve gövde panelleri, bitmek üzere olan biyo-tasarım çağının bazı hatıralarını doğruladı.

İçeride, lüks kabin, yolcularını dört koltukla şımarttı. Alçak serasına rağmen, 1998 S-Serisi, daha uzun yolcular için bile yeterli boşluk payı sağladı. Uzun dingil mesafesi versiyonunda, otomobil üreticisi arka yolcular için bir ayak dayama seçeneği ekledi. Otomobil üreticisi, sürücü için otomatik klima kontrolü ve her şeye güç (pencereler, aynalar, koltuk ve açılır tavan) dahil olmak üzere daha fazla özellik ekledi. Araba üreticisi, orta konsola DVD tabanlı bir navigasyon sistemi sağlayan bir bilgi-eğlence ünitesi ekledi.

Şık görünümlü gövdenin altına Mercedes-Benz, filoya özel 3.2 litre, sıralı altı turbo dizel ve hızlı 5.8 litre V-12 arasında değişen geniş bir motor seçeneği yerleştirdi. Otomobil üreticisi, tüm seri için standart bir beş vitesli otomatik şanzıman kurdu.