2005 yılında Cayman S serisi, Porsche serisinde hızlı, ortadan motorlu bir coupe sunmak için pazara girdi.
Garip bir şekilde, ahırın ilk versiyonu S idi, normal versiyon ise bir yıl sonra katıldı.

Cayman’a sabit çatılı bir Boxster demek, her iki spor otomobile de zarar verir. Cayman’ın ilk nesli, Boxster’ın ikinci nesli ile aynı anda ortaya çıktığı ve parçalarının çoğu paylaşıldığı için bu hata anlaşılabilirdi. Ancak Boxster, açık havada hızlı veya rahat bir sürüşün keyfini çıkarmak ve gerçek bir roadster deneyimi sunmak için tasarlanırken, Cayman, sürüş deneyimine odaklanan daha sert bir gövde ile daha çok pist günleri için üretildi.

Dışarıdan, 2005 Cayman S ilhamını 550 Coupe ve 904 Carrera GTS coupe gibi efsanevi Porsche modellerinden aldı. Yuvarlak farlar, apronun altındaki alt dudak ve arka yan panellerin orta yüksekliğine yerleştirilmiş yan hava girişleri, eski Porsche modellerinden bazılarını çağrıştırdı. Sunulan geriye doğru süpürülmüş sera, aerodinamik profili geliştirdi. Arkada, araca hıza bağlı olarak otomatik olarak açılan aktif bir arka kanat takılmıştı.

İçeride, Cayman S iki yolcu için yer sunuyordu. İç mekan, Boxster II’nin parçalarının çoğunu, gösterge paneli için aynı düzende içeriyordu. Gösterge panelinin üzerine Sports Chrono Package seçildiyse, otomobil üreticisi bir kronograf yerleştirdi.

Arabanın ortasında Cayman S, standart altı ileri manuel ile eşleştirilmiş 3.4 litrelik düz altılı bir motor sunuyordu. Seçenekler listesinde manuel geçersiz kılma (Tiptronic) ile 5 vitesli bir otomatik mevcuttu.