SMART ilk modelini 1997’de tanıttı ve otomobil üreticisi çatısını kaldırmanın bir yolunu bulana kadar birkaç yıl bekledi.
Bunu 2000 yılında yaptı ve Avrupa pazarındaki en küçük üstü açılır araç oldu. Belki Japonya’daki diğer bazı kei-arabalar bu unvana itiraz edebilirdi, ancak Avrupa’da en küçük paçavralı arabaydı. Araba üreticisi bunu yapmak için bazı köşeleri kesti, ancak bunu AKILLI bir şekilde yaptı.

Araba, ForTwo modeliyle aynı şekle sahipti, ancak birkaç dış farklılık vardı. Önde eğik ve eğik 8 rakamı gibi bir şekle sahip farklı bir çift far vardı. Arkada, B şeklindeki (veya düz iç tarafı olan 8’li) arka lambalar, sert tavanlı versiyon için kullanılanlardan farklıydı. Elektrikli, katlanır tavanı koltukların arkasına çekilebiliyordu ve bir sandviç için yeterli bagaj alanı bırakıyordu.

İçeride SMART, sürücünün önünde direksiyon kolonuna monte edilmiş geniş bir hız göstergesi kullandı. Bir seçenek olarak, otomobil üreticisi bir takometre ve bir analog saat için iki ek kadran sundu.

Mercedes-Benz, SMART Cabriolet’yi üstü kapalı versiyonla aynı motorlarla çalıştırdı. Hepsi turboşarjlı veya turboşarjsız üç silindirli bir sisteme sahipti. Ne yazık ki, otomatikleştirilmiş şanzıman sürüş keyfini bozdu, ancak bu kadar küçük, her yere park edilebilir, üstü açılır bir araba için kabul edilebilir bir uzlaşmaydı.