El ESV fue diseñado para personas que buscan combinar perfectamente la utilidad y el lujo.
La primera generación de Escalade se presentó en 1999. Teniendo en cuenta la existencia del Tahoe, la idea no parecía muy prometedora, ya que el Escalade era básicamente un Tahoe reelaborado con mucho cuero en el interior y detalles de madera dentro de la cabina.

Sin embargo, el renovado modelo 2002 sufrió muchos cambios y rápidamente se convirtió en uno de los SUV más apreciados del mercado.

Para 2006, el ESV se presentó en un solo nivel de equipamiento que ofrecía todo lo que un deportivo utilitario de lujo debería ofrecer a sus compradores.

Las características estándar incluían tapicería de cuero, control de clima automático de tres zonas, sistema de comunicación OnStar, un sistema de audio Bose premium, faros HID y muchos otros.

Las opciones independientes disponibles consistían en un sistema de entretenimiento con DVD para los pasajeros traseros, un banco en la segunda fila que permitía que el ESC acomodara hasta 8 personas, un techo corredizo y aleaciones cromadas.

Se ofreció una edición Platinum para aquellos que buscaban un ESV más distintivo y las características incluían molduras de madera y cromo, un sistema de navegación, parrilla cromada, aleaciones cromadas de 20 pulgadas y un sistema de DVD de pantalla dual.

En cuanto a la seguridad, el ESV contó con control de estabilidad, frenos de disco antibloqueo en las 4 ruedas, bolsas de aire laterales y delanteras y sistema opcional de monitoreo de presión de llantas, sensores de estacionamiento traseros. Las pruebas de impacto frontal otorgaron al Escalade 5 estrellas para la protección del conductor y tres para el pasajero delantero.