Cuando se lanzó en 2001, el PT Cruiser estaba en la lista de compras de todos y los clientes pagaban miles de dólares por encima del precio de etiqueta para obtener uno.
En 2006, eso ya no sucedió, por lo que Chrysler lanzó una actualización de ciclo de vida media.

La principal ventaja del vehículo era su aspecto retro-moderno. Con su invernadero alto y capó redondeado, se asemejaba al estilo de la era de los años 50. El salpicadero parecía sacado de una vieja furgoneta familiar con sus diales analógicos redondos. Pero los toques modernos estaban ahí, con pantallas de matriz LED, como en una computadora vieja.

Para el modelo 2006, se remodelaron los faros y el estilo se volvió más suave. Se rediseñó toda la fascia delantera y trasera, así como nuevos diseños de ruedas. Pero fue el mismo aspecto que hizo que los clientes asaltaran las puertas del distribuidor en 2001.

El interior renovado trajo un nuevo grupo de instrumentos y un nuevo panel de puerta. El Limited y el GT obtienen un asiento del conductor eléctrico de seis posiciones este año, y todos los modelos reciben un aislamiento acústico mejorado. Para el sistema de sonido, se actualizaron todos los niveles de equipamiento y, además de eso, estaba disponible un audio premium Boston Acoustics de 368 vatios.

Para el tren motriz, la mayor mejora fue para la versión turbo. Mientras que el modelo 2001 presentaba una unidad de 180 hp, el modelo 2006 recibió 50 hp adicionales. El vehículo no ofrecía ABS de serie en toda su gama. Estaba disponible para los niveles de equipamiento GT y Limited. Otra decepción fue la falta de una buena suspensión trasera. El PT Cruiser no tomó solo el aspecto de los años 50. También tomó un eje trasero de viga de acero, incluso si era de tracción delantera.

El PT Cruiser fue uno de los coches más espectaculares de la tendencia del diseño retro a principios de la década de 2000.
Fue lanzado en el Salón Internacional del Automóvil de Norteamérica de 1999 en Detroit.

Chrysler diseñó el PT Cruiser para cumplir con los criterios de la NHTSA (Administración Nacional de Seguridad del Tráfico en las Carreteras) como camión y tratarlo en consecuencia, incluidas las clasificaciones de la EPA. Así, las empresas podrían comprarlo y disminuir el consumo promedio de combustible de la empresa. El truco funcionó y los clientes privados se relajaron a pesar de que las pruebas de choque revelaron una protección muy pobre para sus ocupantes. Pero el coche parecía demasiado diferente para evitarlo.

Los guardabarros tenían el aspecto de los sedanes estadounidenses de los años 30 y 40, y la estética de los hot-rod de los años 50 y 60. Pero había una forma moderna para los faros y las luces traseras y el automóvil estaba equipado con nuevas tecnologías de la década de 2000. Una rejilla grande, similar a un escudo, se elevaba desde la parte inferior del delantal hasta el espacio del capó, interrumpida solo por el parachoques delantero.

En el interior, el salpicadero plano y la forma de bola blanca de la palanca de cambios realzaban el diseño retro del coche. Incluso los diales y la forma del volante estaban en la misma página. En cuanto a los asientos planos y el banco, a nadie parecía importarle.

Debajo del capó, el PT Cruiser se ofreció con varios motores, desde un pequeño de 1.6 litros hasta una unidad turboalimentada de 2.4 litros que podía brindar el desempeño apropiado para ese aspecto de hot rod de los años 60. Para el mercado europeo, el PT-Cruiser se ensambló en Austria. El auto también fue producido en México. Durante sus 9 años de producción, se produjeron 1,35 millones de unidades.