Chrysler introdujo una actualización del ciclo de vida media para el PT Cruiser y el PT Cruiser Convertible en 2006.
Era un mal momento para la industria automovilística mundial, pero nadie lo sabía, todavía, en 2006, cuando se introdujo el lavado de cara en el mercado. Eran tiempos de florecimiento. La economía global se veía bien, pero todo colapsó en 2007, junto con la crisis financiera mundial que llevó a más fabricantes de automóviles al borde de la bancarrota, y los modelos de automóviles fueron eliminados de las líneas de ensamblaje.

La versión renovada del convertible PT Cruiser lucía un nuevo diseño de fascia delantera con una línea inferior de doble arco para los faros. Se parecía a las mismas señales que algunos modelos de Mercedes-Benz. En aquellos tiempos, cabe mencionarlo, fue Daimler-Chrysler, un matrimonio que duró menos de lo que nadie imaginaba. Se mantuvieron sus guardabarros más anchos, tanto delanteros como traseros, ya que causaron una buena impresión en el mercado gracias al aspecto general de diseño retro del vehículo.

En el interior, el diseño de tres esferas lucía dos indicadores a la izquierda, el velocímetro en el medio y el tacómetro a la derecha. Según la opción, el PT Cruiser Convertible presentaba un reproductor de radiocassette o un reproductor de CD que se vendía como un sistema de sonido premium. El equipo de diseño no pudo encontrar una mejor solución para el techo descapotable cuando estaba retraído, y todavía estaba detrás de los asientos traseros, expuesto al aire.

Dependiendo del mercado, Chrysler ofreció el PT Cruiser con la opción de motores de gasolina o diesel. Los clientes europeos prefirieron este último. Para el mercado estadounidense, el fabricante de automóviles proporcionó un motor de cuatro cilindros en línea de 2.4 litros con o sin turbocompresor.

Presentado inicialmente como un modelo familiar de 5 puertas, el Personal Transportation (PT) Cruiser recibió dos nuevas versiones en 2004: convertible de 2 y 4 puertas.
Inicialmente, el automóvil estaba destinado a comercializarse como un modelo Plymouth pero, debido a que la marca norteamericana cerró la producción a principios de la década de 2000, el PT Cruiser recibió la designación de Chrysler. Tanto la camioneta como las versiones convertibles recibieron algunas actualizaciones importantes en 2006, incluida una fascia delantera rediseñada, nuevas luces traseras y un interior revisado. En los años siguientes se lanzaron varias ediciones especiales del Chrysler PT Cruiser.