Presentado inicialmente como un modelo familiar de 5 puertas, el Personal Transportation (PT) Cruiser recibió dos nuevas versiones en 2004: convertible de 2 y 4 puertas.
Inicialmente, el automóvil estaba destinado a comercializarse como un modelo Plymouth pero, debido a que la marca norteamericana cerró la producción a principios de la década de 2000, el PT Cruiser recibió la designación de Chrysler. Tanto la camioneta como las versiones convertibles recibieron algunas actualizaciones importantes en 2006, incluida una fascia delantera rediseñada, nuevas luces traseras y un interior revisado. En los años siguientes se lanzaron varias ediciones especiales del Chrysler PT Cruiser.