La quinta generación del Jeep Cherokee fue lanzada bajo la nueva alianza Fiat Chrysler Automobile.
Después de la salida de DaimlerChrysler, la nueva compañía se enfocó en hacer del Cherokee un mejor SUV.

La revolución de los crossover hizo que los fabricantes de automóviles reconsideraran la línea de productos. La gente buscaba un SUV fácil de conducir y la mayoría conducía los coches por carreteras pavimentadas y, tal vez, algunas sin pavimentar. Pero rara vez iban fuera de la carretera. Es por eso que hubo una mayor demanda de mejores capacidades en carretera.

El Cherokee 2014 estaba lejos del modelo XJ (tercera generación). No presentaba el diseño cuadrado ni los ejes vivos debajo del automóvil. Presentaba suspensión independiente y una carrocería unibody con bordes redondeados y los faros de apariencia más extraña instalados en un Jeep. Todavía tenía la parrilla de siete listones, pero esa era la única pista sobre la marca del auto.

En el interior, el Cherokee 2014 tenía el espacio interior de una camioneta de tamaño mediano, con mucho espacio para la cabeza para los pasajeros delanteros y traseros. La versión básica presentaba asientos de tela, pero en el nivel de acabado superior había una opción de cuero y techo corredizo. Para la unidad de información y entretenimiento, había un nuevo sistema U-Connect que presentaba el sistema de navegación y tenía la capacidad de Apple CarPlay y Android Auto.

Debajo del capó había un motor V6 estándar acoplado a una transmisión automática de 9 velocidades para el mercado estadounidense. Para otros mercados, incluido Europa, las unidades diésel se ofrecieron acopladas a una transmisión manual de 6 velocidades. También se ofreció en una configuración 2WD.