Después de presentar la gama CLK, Mercedes-Benz trajo la versión descapotable junto con una versión ajustada por AMG en 1999: el CLK 55.
Basado en la misma plataforma que el Mercedes-Benz Clase C (W202) pero con elementos de estilo de la Clase E (W210), el CLK llenó la necesidad de un cupé premium después de tres años desde el despido de la serie C124/A124. . Pero el fabricante de automóviles alemán no tenía un motor adecuado para competir contra su principal rival, BMW, y le pidió a AMG que construyera uno. E hicieron más que eso.

En comparación con el resto de la gama CLK, la versión AMG lucía un parachoques delantero diferente con una parrilla inferior estirada de lado a lado e incorporaba las luces antiniebla. Sus faros de xenón disponían de serie de lentes transparentes, a diferencia del resto de la gama, que contaba con lámparas halógenas. Los faldones laterales perfilados aerodinámicamente eran totalmente diferentes, mientras que un juego de llantas de aleación ligera de 17” y cinco radios hacía juego con la apariencia deportiva. El fabricante de automóviles protegió el techo eléctrico debajo de una cubierta trasera detrás de los asientos traseros, que los empujaba ligeramente hacia adelante en comparación con a la versión cupé.

Dado que se basaba en la plataforma W202, que presentaba una distancia entre ejes más corta que el sedán Clase E, el A208 no podía ofrecer el mismo espacio interior. Pero para los ocupantes delanteros, proporcionó suficiente espacio. En el tablero, el velocímetro lucía la insignia AMG en el medio. Tres pantallas LCD adicionales tomaron la parte inferior de cada uno de los tres diales.

Debajo del capó, AMG preparó un motor V-8 de 5.5 litros hecho a mano. Producía 347 CV, que se enviaban a las ruedas traseras a través de una caja de cambios automática de cinco velocidades mejorada por AMG sobre la caja de cambios estándar 5G-Tronic Mercedes-Benz.