Mercedes-Benz introdujo un reemplazo para el antiguo cupé W124 en 1997, pero sus clientes tuvieron que esperar otros dos años antes de poder obtener su versión más potente, el CLK55 AMG.
El fabricante de automóviles alemán construyó la primera generación del CLK (C208) en la misma plataforma que la Clase C (W202) pero con elementos de diseño heredados de la Clase E (W210). Era un cupé premium que merecía una mejor alineación de motores, y el fabricante de automóviles lo planeó durante mucho tiempo antes de presentar su versión más potente, el CKL 55.

En comparación con el resto de la gama CLK, la versión AMG lucía un parachoques delantero diferente con una parrilla inferior estirada de lado a lado e incorporaba las luces antiniebla. Sus faros de xenón disponían de serie de lentes transparentes, a diferencia del resto de la gama, que contaba con lámparas halógenas. Los faldones laterales perfilados aerodinámicamente eran totalmente diferentes, mientras que un juego de llantas de aleación ligera de 17” y cinco radios combinaba con la apariencia deportiva.

Dado que estaba basado en la misma plataforma que la Clase C, proporcionaba un espacio decente para los pasajeros traseros, en parte gracias a la forma del invernadero. A diferencia de su hermano descapotable, que tenía el banco trasero empujado hacia adelante, el cupé también proporcionaba un mejor espacio para las piernas. Sus ocupantes delanteros disfrutaron del excelente espacio para las piernas y la cabeza, pero tuvieron problemas con los cinturones de seguridad, que estaban colocados demasiado atrás. En el tablero, el velocímetro lucía la insignia AMG en el medio. Tres pantallas LCD adicionales tomaron la parte inferior de cada uno de los tres diales.

Debajo del capó, AMG preparó un motor V-8 de 5.5 litros hecho a mano. Producía 347 CV, que se enviaban a las ruedas traseras a través de una caja de cambios automática de cinco velocidades mejorada por AMG sobre la caja de cambios estándar 5G-Tronic Mercedes-Benz.