El lavado de cara de 1999 trajo consigo una serie de cambios y adiciones a la alineación para los estilos de carrocería cupé y cabriolet.
El primero recibió un nuevo modelo impulsado por una unidad V8 de 4.3 L, mientras que también recibió numerosas actualizaciones que incluyen un sistema ESP, así como una suspensión reajustada y frenos grandes. El CLK ligeramente rediseñado físicamente rodaba sobre ruedas más grandes de 17”, mientras que su coeficiente de arrastre se redujo para una conducción aún más agresiva. Se conservaron varias características vistas en las versiones previas al lavado de cara, como los frenos antibloqueo acoplados a un sistema de asistencia de frenado, así como un Sistema de encendido antirrobo sin llave opcional.