Mercedes-Benz presentó la gama 290 en 1933 en el Salón Internacional del Automóvil y la Motocicleta de Berlín como sedán y tres descapotables.
El fabricante de automóviles alemán construyó un chasis con una opción de dos distancias entre ejes, corta y larga. Mientras que los Cabriolet A y C se basaron en el primero, el B y D se construyeron en la última versión. Debido a la gran lona, los ingenieros tuvieron que instalar un pilar B desmontable.

En la parte delantera, el automóvil lucía una barra cromada montada entre los guardabarros delanteros que sostenía los dos grandes faros delanteros y, detrás de ellos, el radiador se alzaba plano y alto, creando una vista dominante. Con su línea de cintura inclinada hacia el final del auto, tenía una apariencia dinámica general. Mercedes-Benz ofreció el Cabriolet D como vehículo de largo recorrido, con portaequipajes detrás de la carrocería, delante del parachoques trasero.

Su lujosa cabina ofrecía espacio para hasta cinco pasajeros, incluido el conductor, en asientos de cuero. Para los ocupantes delanteros, los dos asientos individuales proporcionaron un viaje cómodo. Los pilares B desmontables podrían haberse instalado cuando la capota de lona estaba levantada. Debido a las formas de las puertas traseras del automóvil, los pasajeros traseros no podían bajar completamente las ventanas traseras.

Mercedes-Benz instaló un eje basculante en la parte trasera, con dos resortes helicoidales a cada lado, lo que permite que cada rueda tenga un comportamiento de desplazamiento independiente. Dos brazos transversales paralelos controlaban las ruedas delanteras, con un resorte helicoidal entre los brazos superior e inferior. Toda esta configuración permitió un viaje cómodo sobre caminos llenos de baches. Debajo del capó, el fabricante de automóviles instaló un motor de 2.9 litros, que era una evolución sobre el de 2.6 litros del Stuttgart 260. El Cabriolet D de 1934 ofrecía 60 hp, pero los ingenieros mejoraron el motor a 68 hp desde 1935.