En 2005, la gama Cayman S ingresó al mercado para ofrecer un cupé rápido con motor central en la línea Porsche.
Curiosamente, la primera versión del establo fue la S, mientras que la versión normal se unió un año después.

Llamar al Cayman un Boxster con techo fijo perjudica a ambos autos deportivos. Ese error era comprensible ya que la primera generación del Cayman se presentó al mismo tiempo que la segunda generación del Boxster y la mayoría de sus partes eran compartidas. Pero mientras el Boxster fue diseñado para disfrutar de una conducción rápida o relajada bajo el cielo abierto, ofreciendo una verdadera experiencia de roadster, el Cayman fue construido más para los días de pista, con una carrocería más rígida enfocada en la experiencia de conducción.

Desde el exterior, el Cayman S 2005 se inspiró en algunos de los modelos legendarios de Porsche, como el 550 Coupe y el 904 Carrera GTS Coupe. Los faros redondos, el borde inferior debajo del faldón y las tomas de aire laterales colocadas a media altura de los paneles de los cuartos traseros evocaban algunos de los modelos Porsche más antiguos. El invernadero de barrido hacia atrás ofrecido mejoró el perfil aerodinámico. En la parte trasera, el automóvil estaba equipado con un alerón trasero activo que se desplegaba automáticamente, dependiendo de la velocidad.

En el interior, el Cayman S ofrecía espacio para dos pasajeros. El interior presentaba la mayoría de las partes del Boxster II, con el mismo diseño para el grupo de instrumentos. En la parte superior del tablero, si se seleccionó el paquete Sports Chrono, el fabricante de automóviles instaló un cronógrafo.

En el medio del automóvil, el Cayman S ofrecía un motor plano de seis cilindros y 3.4 litros acoplado a una transmisión manual estándar de seis velocidades. Una automática de 5 velocidades con anulación manual (Tiptronic) estaba disponible en la lista de opciones.