L’ESV a été conçu pour les personnes cherchant à allier parfaitement utilité et luxe.
La première génération d’Escalade a été introduite en 1999. Compte tenu de l’existence du Tahoe, l’idée ne semblait pas très prometteuse, car l’Escalade était essentiellement un Tahoe retravaillé avec beaucoup de cuir à l’intérieur des accents de bois à l’intérieur de la cabine.

Cependant, le modèle 2002 rafraîchi a subi de nombreux changements et est rapidement devenu l’un des SUV les plus appréciés sur le marché.

Pour 2006, l’ESV était disponible dans un seul niveau de finition qui offrait tout ce qu’un utilitaire sport de luxe devrait offrir à ses acheteurs.

Les caractéristiques standard comprenaient une sellerie en cuir, une climatisation automatique à trois zones, un système de communication OnStar, un système audio Bose haut de gamme, des phares HID et bien d’autres.

Les options autonomes disponibles comprenaient un système de divertissement DVD pour les passagers arrière, une banquette de 2e rangée permettant à l’ESC d’accueillir jusqu’à 8 personnes, un toit ouvrant et des alliages chromés.

Une édition Platinum a été proposée pour ceux qui recherchent un ESV plus distinctif et comprend des garnitures en bois et en chrome, un système de navigation, une calandre chromée, des alliages chromés de 20 pouces et un système DVD à double écran.

Sur le plan de la sécurité, l’ESV comportait un contrôle de stabilité, des freins à disque antiblocage aux 4 roues, des airbags latéraux et avant et un système de surveillance de la pression des pneus en option, des capteurs de stationnement arrière. Les tests d’impact frontal ont donné à l’Escalade 5 étoiles pour la protection du conducteur et trois pour le passager avant.