Après qu’Henry Ford ait de nouveau échoué dans le secteur automobile et vendu sa deuxième usine de fabrication à Henry Leland, ce dernier a formé la Cadillac Motor Company, et le Runabout a été parmi ses premiers véhicules.
Même si ce n’était pas le premier, c’était le premier qui pouvait transporter jusqu’à quatre personnes. Le Runabout léger et à toit ouvert a été présenté au Salon de l’auto de New York en 1903, et les trois voitures exposées par Leland ont été vendues instantanément. En quelques jours, le jeune constructeur automobile a reçu des commandes pour 2 286 véhicules supplémentaires avec un acompte de 10 $. Leland a offert le Runabout en trois. Le modèle de base comportait deux sièges et une longue planche inclinée à l’arrière, une version à quatre places et une option pour un couvre-tonneau. Ces deux derniers étaient également connus sous le nom de Cadillac Tonneau.

Cadillac était loin d’être la marque de luxe qu’elle est devenue plus tard, mais elle avait un avantage. Il a été soigneusement conçu en bois, métal et laiton. Ses phares oxyacétyléniques étaient placés sur la face supérieure du panneau avant raide. Ses roues d’artillerie (roues à rayons de bois avec élastiques) offraient un certain confort. La version à deux places comportait une longue extrémité arrière inclinée qui couvrait le moteur et la transmission de ses côtés.

Les versions Bot comportaient un espace passagers avec des sièges recouverts de cuir. La banquette avant était accessible par deux coupes latérales, sans portes. En option, le constructeur proposait une autre banquette à l’arrière avec deux entrées supplémentaires. Cette option coûte 100 $ de plus que le prix de base de 750 $ pour la version à deux places. Les clients devaient également payer pour le chiffon amovible.

Le moteur a été développé par Henry Leland et comportait un cylindre orienté vers l’avant. Il développait dix ch (7kW) et transmettait sa puissance aux roues arrière via une transmission par chaîne et une boîte manuelle à deux rapports.