Chrysler a introduit un rafraîchissement de mi-vie pour le PT Cruiser et le PT Cruiser Cabriolet en 2006.
C’était une mauvaise période pour l’industrie automobile mondiale, mais personne ne le savait encore en 2006, lorsque le lifting a été introduit sur le marché. C’était l’époque de la floraison. L’économie mondiale avait l’air bien, mais tout s’est effondré en 2007, avec la crise financière mondiale qui a amené plus de constructeurs automobiles au bord de la faillite, et les modèles de voitures ont été anéantis des chaînes de montage.

La version rénovée du cabriolet PT Cruiser arborait un nouveau design de carénage avant avec une ligne inférieure à double arc pour les phares. Il ressemblait aux mêmes indices que certains modèles Mercedes-Benz. À cette époque, il convient de le mentionner, c’était Daimler-Chrysler, un mariage qui a duré moins longtemps qu’on ne l’imaginait. Ses ailes plus larges, à l’avant et à l’arrière, ont été conservées car elles ont fait bonne impression sur le marché grâce à l’aspect rétro-design global du véhicule.

À l’intérieur, la conception à trois cadrans arborait deux jauges à gauche, le compteur de vitesse au milieu et le tachymètre à droite. Selon l’option, le PT Cruiser Convertible comportait un lecteur de radio-cassette ou un lecteur de CD vendu comme système audio haut de gamme. L’équipe de conception n’a pas trouvé de meilleure solution pour le rag-top lorsqu’il était rétracté, et il était toujours laissé derrière les sièges arrière, exposé à l’air.

Selon le marché, Chrysler proposait le PT Cruiser avec un choix de moteurs à essence ou diesel. Les clients européens ont préféré ce dernier. Pour le marché américain, le constructeur automobile a fourni un moteur quatre cylindres en ligne de 2,4 litres avec ou sans turbocompresseur.

Initialement présenté comme un modèle de break 5 portes, le Personal Transportation (PT) Cruiser a reçu deux nouvelles versions en 2004 : 2 portes et cabriolet 4 portes.
La voiture était initialement destinée à être commercialisée en tant que modèle Plymouth mais, en raison de la fermeture de la production de la marque nord-américaine au début des années 2000, le PT Cruiser a reçu la désignation Chrysler. Les versions break et cabriolet ont toutes deux reçu d’importantes mises à jour en 2006, notamment un carénage avant redessiné, de nouveaux feux arrière et un intérieur révisé. Plusieurs éditions spéciales du Chrysler PT Cruiser ont été lancées dans les années suivantes.