Initialement présenté comme un modèle de break 5 portes, le Personal Transportation (PT) Cruiser a reçu deux nouvelles versions en 2004 : 2 portes et cabriolet 4 portes.
La voiture était initialement destinée à être commercialisée en tant que modèle Plymouth mais, en raison de la fermeture de la production de la marque nord-américaine au début des années 2000, le PT Cruiser a reçu la désignation Chrysler. Les versions break et cabriolet ont toutes deux reçu d’importantes mises à jour en 2006, notamment un carénage avant redessiné, de nouveaux feux arrière et un intérieur révisé. Plusieurs éditions spéciales du Chrysler PT Cruiser ont été lancées dans les années suivantes.