Henry Chapron a vu une opportunité de construire une version décapotable de la Citroën ID19/DS après le lancement de la voiture sur le marché, une voiture très demandée, mais Citroën ne voulait pas la construire.
Chapron a commencé à construire la version décapotable de l’ID19 en 1958, demandant à Citroën de lui fournir les plates-formes. Lorsque le constructeur a dit non, il a acheté des véhicules complets et les a transformés. Il a construit 25 unités en un an seulement. Citroën a autorisé Chapron à devenir sous-traitant et a vendu ses voitures décapotables dans les showrooms des constructeurs, forcé de voir la popularité de la voiture. De plus, cette version a été présentée sur le stand Citroën au Mondial de l’Automobile de Paris en 1960. Le Goliath a de nouveau été battu par David (qui, dans ce cas, s’appelait Henry).

En 1968, le constructeur automobile travaillait en étroite collaboration avec l’entrepreneur indépendant, mais il imposait plusieurs règles et repères de conception à suivre, et ceux-ci étaient acceptables. La DS21 présentait le même carénage avant que la version berline à quatre portes, avec des phares doubles recouverts de verre. Ses portes étaient plus longues qu’une DS ordinaire et les montants A étaient élégamment façonnés pour donner l’impression qu’ils avaient été fabriqués sur la chaîne de montage de Citroën.

A l’intérieur, la DS21 arborait une sellerie cuir exclusive mais conservait le même tableau de bord que la version berline. A l’arrière, le carrossier a dû pousser la banquette vers l’avant et ranger la capote en toile derrière. Il en résultait un petit dégagement pour les genoux des passagers arrière. Chapron n’a construit que 483 DS21 sur un total de 1365 cabriolets. Les autres étaient basés sur les ID19 et DS19.

Sous le capot, la DS21 Cabrio (décapotable) était équipée du même moteur à essence de 2,2 litres que la DS21 ordinaire, associé à une boîte manuelle à quatre vitesses ou à une boîte semi-automatique à 4 vitesses.