Le lifting de 1999 a apporté une série de changements et d’ajouts à la gamme pour les styles de carrosserie coupé et cabriolet.
Le premier a reçu un nouveau modèle propulsé par une unité V8 de 4,3 L tandis qu’il a également reçu de nombreuses améliorations comprenant un système ESP ainsi qu’une suspension réajustée et de gros freins. Le CLK légèrement redessiné physiquement roulait sur des roues plus grandes de 17 pouces tandis que son coefficient de traînée était abaissé pour une conduite encore plus agressive. Plusieurs caractéristiques vues sur les versions pré-lifting ont été conservées, telles que les freins antiblocage couplés à un système d’assistance au freinage ainsi qu’un système d’allumage antivol sans clé en option.