Mercedes-Benz a présenté la gamme 290 en 1933 au Salon international de l’automobile et de la moto de Berlin sous la forme d’une berline et de trois cabriolets.
Le constructeur automobile allemand a construit un châssis avec un choix de deux empattements, court et long. Alors que les cabriolets A et C étaient basés sur le premier, les B et D ont été construits sur la version ultérieure. En raison de la grande toile, les ingénieurs ont dû installer un montant B amovible.

À l’avant, la voiture arborait une barre chromée montée entre les ailes avant supportant les deux grands phares et, derrière eux, le radiateur était plat et haut, créant une vue imprenable. Avec sa ceinture de caisse inclinée vers l’extrémité de la voiture, elle donnait un aspect globalement dynamique. Mercedes-Benz a proposé le Cabriolet D en tant que véhicule long voyage, avec un porte-bagages derrière la carrosserie, devant le pare-chocs arrière.

Sa luxueuse cabine offrait de la place pour jusqu’à cinq passagers, dont le conducteur, sur des sièges en cuir. Pour les occupants avant, les deux sièges individuels offraient une conduite confortable. Les montants B amovibles auraient pu être installés lorsque la capote en toile était relevée. En raison de la forme des portes arrière de la voiture, les passagers arrière ne pouvaient pas complètement baisser les vitres arrière.

Mercedes-Benz a installé un essieu oscillant à l’arrière, avec deux ressorts hélicoïdaux de chaque côté, permettant à chaque roue d’avoir un comportement de déplacement indépendant. Deux triangles parallèles contrôlaient les roues avant, avec un ressort hélicoïdal entre les bras supérieur et inférieur. Toute cette configuration a permis une conduite confortable sur des routes cahoteuses. Sous le capot, le constructeur a installé un moteur de 2,9 litres, qui était une évolution par rapport à celui de 2,6 litres de la Stuttgart 260. Le Cabriolet D de 1934 offrait 60 ch, mais les ingénieurs ont fait passer le moteur à 68 ch à partir de 1935.