En 2005, la gamme Cayman S est entrée sur le marché pour proposer un coupé rapide à moteur central dans la gamme Porsche.
Étrangement, la première version de l’écurie était la S, tandis que la version normale a rejoint un an plus tard.

Appeler le Cayman un Boxster à toit fixe ne rend pas service aux deux voitures de sport. Cette erreur était compréhensible puisque la première génération du Cayman a été dévoilée en même temps que la deuxième génération du Boxster et que la plupart de ses pièces étaient partagées. Mais alors que le Boxster a été construit pour profiter d’une conduite rapide ou détendue à ciel ouvert, offrant une véritable expérience de roadster, le Cayman a été construit davantage pour les jours de piste, avec une carrosserie plus rigide axée sur l’expérience de conduite.

De l’extérieur, la Cayman S 2005 s’est inspirée de certains des modèles Porsche légendaires tels que le coupé 550 et le coupé 904 Carrera GTS. Les phares ronds, la lèvre inférieure sous le tablier et les prises d’air latérales placées à mi-hauteur des panneaux de custode évoquent certains des anciens modèles Porsche. La serre en flèche offerte a amélioré le profil aérodynamique. À l’arrière, la voiture était équipée d’un aileron arrière actif qui se déployait automatiquement en fonction de la vitesse.

À l’intérieur, le Cayman S offrait de la place pour deux passagers. L’intérieur comportait la plupart des pièces du Boxster II, avec la même disposition pour le groupe d’instruments. En plus du tableau de bord, si le pack Sports Chrono était sélectionné, le constructeur automobile installait un chronographe.

Au milieu de la voiture, la Cayman S offrait un moteur six cylindres à plat de 3,4 litres couplé à une boîte manuelle à six vitesses standard. Une boîte automatique à 5 rapports avec commande manuelle (Tiptronic) était disponible sur la liste des options.