Após o lançamento da segunda geração da perua A6 em 1998, a Audi apresentou a versão mais potente S6 Avant em 1999, juntamente com o S6 Sedan.
A segunda geração do Audi S6 Avant foi baseada na plataforma C5 recém-desenvolvida. Era mais do que um A6 Avant com distintivos diferentes. Foi oferecido com motores mais potentes e suspensões mais rígidas que fizeram o carro plantado na estrada. A tração nas quatro rodas foi instalada como padrão.

Houve algumas diferenças entre o feroz S6 Avant e um A6 Avant normal. As rodas de liga leve tiveram o design inspirado no Audi TT. Os pára-lamas dianteiros e as soleiras eram ligeiramente mais largos. A suspensão rebaixada e reforçada foi projetada especialmente para a linha S6. Dois tubos de escape com pontas cromadas foram instalados como padrão no carro. Um emblema na grade e outro na parte traseira completavam as diferenças externas.

No interior, o S6 contava com assentos altos e reforçados para os passageiros da frente, o que garantia melhor apoio lateral nas curvas. Um conjunto de bancos esportivos desenhados pela Recaro estava na lista de opções. O banco traseiro dobrável foi mantido, apenas no caso de algo longo e pesado ter que ser entregue rapidamente do outro lado do país.

Do lado da engenharia, o S6 Avant era um carro completamente diferente do resto da linha A6. O sistema de tração nas quatro rodas foi ajustado para desempenho, com diferencial central Torsen e bloqueios eletrônicos de diferencial dianteiro e traseiro (EDL) gerenciados pelo sistema Bosch ESP. O motor era um V8 de 4,2 litros com 340 cv, 40 a mais que o Audi A6 4,2 litros padrão. O carro estava disponível com um manual de 6 velocidades ou um automático de 5 velocidades, com acionamento manual para troca de marchas (Tiptronic).