O ESV foi projetado para pessoas que procuram combinar perfeitamente utilidade e luxo.
A primeira geração do Escalade foi introduzida em 1999. Considerando a existência do Tahoe, a ideia não parecia muito promissora, já que o Escalade era basicamente um Tahoe retrabalhado com muito couro nos detalhes de madeira dentro da cabine.

No entanto, o modelo atualizado de 2002 sofreu muitas mudanças e rapidamente se tornou um dos SUVs mais apreciados do mercado.

Para 2006, o ESV veio em um único nível de acabamento que oferecia tudo que um utilitário esportivo de luxo deveria dar a seus compradores.

Os recursos padrão incluíam estofamento de couro, controle climático automático de três zonas, sistema de comunicação OnStar, um sistema de áudio Bose premium, faróis HID e muitos outros.

As opções independentes disponíveis consistiam em um sistema de entretenimento em DVD para os passageiros traseiros, um banco de 2ª fila que permitia ao ESC acomodar até 8 pessoas, um teto solar e ligas cromadas.

Uma edição Platinum foi oferecida para aqueles que procuram um ESV mais distinto e os recursos incluíam acabamentos em madeira e cromados, um sistema de navegação, grade cromada, ligas cromadas de 20 polegadas e um sistema de DVD de tela dupla.

Em termos de segurança, o ESV apresentava controle de estabilidade, freios a disco antibloqueio nas 4 rodas, airbags laterais e dianteiros e sistema opcional de monitoramento da pressão dos pneus, sensores de estacionamento traseiros. Testes de impacto frontal deram ao Escalade 5 estrelas para proteção do motorista e três para o passageiro da frente.