A segunda geração do Chevelle foi introduzida em 1969, e a versão SS recebeu um dos motores V8 mais potentes fabricados pela Chevrolet naquela época.
Depois que a Ford introduziu a quinta geração do Fairlane em 1966, a GM preparou uma resposta adequada: foi o Chevelle. Embora estivesse disponível como sedan, station wagon e conversível, a versão cupê foi a que roubou os corações e explodiu as mentes com sua versão SS.

O Chevelle Super Sport 1969 apresentava um pára-choques cromado de peça única na frente e um design de faróis quádruplos. O emblema SS ocupou o centro das atenções na grelha inclinada para a frente fundida em plástico ABS. Suas linhas longas e curvas no design da garrafa “Coca-Cola” faziam o carro parecer elegante e musculoso. Na traseira, a montadora instalou lanternas traseiras mais proeminentes e um para-choque cromado e gordo. Um sistema de escape duplo foi projetado especialmente para os veículos equipados com o motor 396.

O interior era grande o suficiente para até cinco passageiros. Ao contrário da maioria dos outros carros daquela época, o Chevelle apresentava vários sistemas de segurança, como cintos de segurança de três pontos e uma coluna de direção com absorção de energia. Um par de assentos tipo balde foi oferecido como opção para os passageiros da frente.

Sob o capô, a GM lançou um motor V8 396 de grande bloco. Na versão de acabamento SS, oferecia 350 cv oficiais, mas isso era subestimado. Suas performances de pista mostraram outra coisa. Outra melhoria para o SS foi o sistema de freios com discos em todas as curvas. Um manual de quatro velocidades foi montado como padrão, enquanto um automático de 3 velocidades estava na lista de opções.