Quando foi lançado em 2001, o PT Cruiser era a lista de compras de todos e os clientes pagavam milhares de dólares acima do preço de etiqueta para obter um.
Em 2006, isso não aconteceu mais, então a Chrysler lançou uma atualização do ciclo de meia-vida.

A principal vantagem do veículo era seu visual retrô-moderno. Com sua alta estufa e capô arredondado, lembrava o estilo dos anos 50. O painel parecia ter sido tirado de uma velha van de família com seus mostradores analógicos redondos. Mas os toques modernos estavam lá, com telas de matriz de LED, como em um computador antigo.

Para o modelo de 2006, os faróis foram remodelados e o estilo ficou mais suave. Toda a frente e traseira foram redesenhadas, assim como novos designs de rodas. Mas foi o mesmo visual que fez os clientes invadirem as portas do revendedor em 2001.

O interior atualizado trouxe um novo painel de instrumentos e um novo painel de porta. O Limited e o GT recebem um assento de motorista elétrico de seis vias este ano, e todos os modelos recebem isolamento acústico aprimorado. Para o sistema de som, todos os níveis de acabamento foram atualizados e, além disso, um áudio premium Boston Acoustics de 368 watts estava disponível.

Para o drivetrain, a maior melhoria foi para a versão turbo. Enquanto o modelo de 2001 apresentava uma unidade de 180 cv, o modelo de 2006 recebeu 50 cv adicionais. O veículo não oferecia ABS padrão para toda a sua gama. Estava disponível para os níveis de acabamento GT e Limited. Outra decepção foi a falta de uma boa suspensão traseira. O PT Cruiser não levou apenas o visual dos anos 50. Também levou um eixo traseiro de viga de aço, mesmo que fosse de tração dianteira.

O PT Cruiser foi um dos carros mais espetaculares da tendência do design retrô no início dos anos 2000.
Foi lançado em 1999 no North American International Auto Show em Detroit.

A Chrysler projetou o PT Cruiser para atender aos critérios da NHTSA (National Highway Traffic Safety Administration) como um caminhão e tratá-lo de acordo, incluindo as classificações da EPA. Assim, as empresas poderiam comprá-lo e diminuir o consumo médio de combustível da empresa. O truque funcionou e os clientes particulares ficaram relaxados, embora os testes de colisão tenham revelado uma proteção muito ruim para seus ocupantes. Mas o carro parecia muito diferente para ser evitado.

Os para-lamas lembravam o visual dos sedãs americanos dos anos 30 e 40 e a estética hot-rod dos anos 50 e 60. Mas havia uma forma moderna para os faróis e lanternas e o carro foi equipado com novas tecnologias dos anos 2000. Uma grande grade em forma de escudo se erguia da parte inferior do avental até a abertura do capô, interrompida apenas pelo para-choque dianteiro.

No interior, o painel plano e o formato de bola branca da alavanca de câmbio realçaram o design retrô do carro. Até os mostradores e o formato do volante estavam na mesma página. Quanto aos assentos planos e banco, ninguém parecia se importar com isso.

Sob o capô, o PT Cruiser foi oferecido com vários motores, desde uma pequena unidade de 1,6 litro até uma unidade turbo de 2,4 litros que poderia oferecer desempenhos apropriados para aquele visual hot-rod dos anos 60. Para o mercado europeu, o PT-Cruiser foi montado na Áustria. O carro também foi produzido no México. Durante seus 9 anos de produção, foi produzido em 1,35 milhão de unidades.