A Chrysler introduziu uma atualização de ciclo de meia-vida para o PT Cruiser e o PT Cruiser Convertible em 2006.
Era uma época ruim para a indústria automobilística mundial, mas ninguém sabia disso, ainda, em 2006, quando o facelift foi introduzido no mercado. Aqueles eram tempos para florescer. A economia global parecia bem, mas tudo desmoronou em 2007, junto com a crise financeira mundial que levou mais montadoras à beira da falência, e os modelos de carros foram eliminados das linhas de montagem.

A versão reestilizada do conversível PT Cruiser ostentava um novo design frontal com uma linha inferior em arco duplo para os faróis. Assemelhava-se às mesmas sugestões de alguns modelos da Mercedes-Benz. Naquela época, vale a pena mencionar, era Daimler-Chrysler, um casamento que durou menos do que se imaginava. Seus para-lamas mais largos, tanto dianteiros quanto traseiros, foram mantidos, pois causaram uma boa impressão no mercado graças ao visual geral de design retrô do veículo.

No interior, o design de três mostradores ostentava dois medidores à esquerda, o velocímetro no meio e o tacômetro à direita. Dependendo da opção, o PT Cruiser Convertible apresentava um rádio-cassete ou um CD-Player vendido como um sistema de som premium. A equipe de design não conseguiu encontrar uma solução melhor para a capota de pano quando foi recolhida, e ainda ficou atrás dos bancos traseiros, exposta ao ar.

Dependendo do mercado, a Chrysler ofereceu o PT Cruiser com opções de motores a gasolina ou diesel. Os clientes europeus preferiram o último. Para o mercado dos EUA, a montadora forneceu um motor de quatro cilindros em linha de 2,4 litros com ou sem turbocompressor.

Apresentado inicialmente como station wagon de 5 portas, o Personal Transportation (PT) Cruiser recebeu duas novas versões em 2004: conversível de 2 e 4 portas.
O carro foi inicialmente destinado a ser comercializado como um modelo Plymouth, mas, devido ao fechamento da produção da marca norte-americana no início dos anos 2000, o PT Cruiser recebeu a designação Chrysler. Tanto a station wagon quanto as versões conversíveis receberam algumas atualizações importantes em 2006, incluindo um painel frontal redesenhado, novas lanternas traseiras e interior revisado. Várias edições especiais do Chrysler PT Cruiser foram lançadas nos anos seguintes.