Apresentado inicialmente como station wagon de 5 portas, o Personal Transportation (PT) Cruiser recebeu duas novas versões em 2004: conversível de 2 e 4 portas.
O carro foi inicialmente destinado a ser comercializado como um modelo Plymouth, mas, devido ao fechamento da produção da marca norte-americana no início dos anos 2000, o PT Cruiser recebeu a designação Chrysler. Tanto a station wagon quanto as versões conversíveis receberam algumas atualizações importantes em 2006, incluindo um painel frontal redesenhado, novas lanternas traseiras e interior revisado. Várias edições especiais do Chrysler PT Cruiser foram lançadas nos anos seguintes.