O Chrysler Town & Country existe desde 1989, quando tinha acabamento em madeira na lateral, mas a nova quinta geração foi lançada em uma forma muito nítida e muito moderna.
A Chrysler fez um trabalho fantástico ao fazer uma minivan familiar que eles poderiam encaixar em outros papéis. O VW Routan é um veículo redesenhado baseado na mesma plataforma e construído na mesma fábrica, enquanto a Lancia o vende na Europa sob o nome Voyager. Entre os pontos fortes do Town & County estão o design moderno, supervisionado por Ralph Gilles, o novo motor V6 de 4,0 litros e a caixa automática de 6 velocidades.

A Chrysler apresentou seu primeiro facelift para a minivan Town & Country em 2004.
O novo modelo, baseado na mesma plataforma RS, apresentava uma grelha frontal redesenhada e beneficiava de uma nova função Stow ‘n Go (apenas para os modelos de distância entre eixos longa). Ofereceu aos clientes a chance de dobrar a 2ª e a 3ª fila de assentos em caso de carregamento de carga. Na verdade, foi essa função que impossibilitou a implementação do sistema AWD no novo modelo. O modelo facelifted foi descontinuado em 2006, deixando espaço para a 5ª geração Town & Country projetada por Ralph Gilles.

A 4ª geração Chrysler Town & Country - também chamada de Voyager no mercado europeu - foi introduzida pela marca norte-americana em 2000 e foi baseada na nova plataforma Chrysler RS (como o Dodge Caravan ou Grand Caravan).
Este modelo veio com uma escolha de vários motores a gasolina e uma usina a diesel para os clientes europeus. Ele também foi oferecido com uma versão de distância entre eixos curta em 2003. O Town & Country recebeu seu primeiro facelift cerca de 3 anos depois, beneficiando-se de uma grade recentemente revisada e interior redesenhado para os modelos de distância entre eixos longa - com função Stow ‘n Go.