A quinta geração do Jeep Cherokee foi lançada sob a nova aliança Fiat Chrysler Automobile.
Após a saída da DaimlerChrysler, a nova empresa se concentrou em tornar o Cherokee um SUV melhor.

A revolução do crossover fez com que os fabricantes de automóveis repensassem a linha de produtos. As pessoas procuravam um SUV fácil de dirigir e a maioria dirigia os carros em estradas pavimentadas e, talvez, algumas não pavimentadas. Mas raramente eles saíam da estrada. É por isso que havia uma demanda maior por melhores capacidades na estrada.

O Cherokee 2014 estava longe do modelo XJ (terceira geração). Não apresentava o design quadrado ou os eixos sob o carro. Ele apresentava suspensão independente e uma carroceria monobloco com bordas arredondadas e os faróis mais estranhos instalados em um Jeep. Ainda tinha a grade de sete lâminas, mas essa era a única pista sobre a marca do carro.

No interior, o Cherokee 2014 tinha o espaço interno de uma perua de tamanho médio, com bastante espaço para os passageiros dianteiros e traseiros. A versão básica apresentava bancos de tecido, mas no nível de acabamento superior havia opção de couro e teto solar. Para a unidade de infoentretenimento, havia um novo sistema U-Connect que apresentava o sistema de navegação e tinha capacidade Apple CarPlay e Android Auto.

Sob o capô havia um motor V6 padrão acoplado a uma transmissão automática de 9 velocidades para o mercado americano. Para outros mercados, incluindo a Europa, foram oferecidas unidades a diesel acopladas à transmissão manual de 6 velocidades. Também foi oferecido em uma configuração 2WD.