A Lamborghini introduziu o Diablo em 1990 como substituto do famoso Countach, que estava em produção há mais de 25 anos.
Em seguida, acrescentou o que o Countach nunca teve: uma versão aberta.

O fabricante italiano de supercarros trocou de mãos várias vezes antes de entrar no Grupo Volkswagen em 1998. Na mesma época, introduziu a versão facelift para toda a sua gama, perdendo a versão base e oferecendo o SV como o novo modelo base. Obviamente, as mudanças já foram feitas quando a Volkswagen assumiu a empresa, mas aproveitou o sucesso da linha renovada.

Mesmo que o Diablo Roadster 1999 tenha perdido alguns dos detalhes dos anos 80 que tornaram o carro famoso, ele o aproximou da aparência de um supercarro adequado que guiou a empresa para o novo milênio. Seus faróis pop-up desapareceram e havia uma opção para uma asa traseira de fibra de carbono sobre o compartimento do motor. A montadora ofereceu um novo conjunto de rodas de liga leve e novas cores para se adequar às novas tendências que não valorizavam tanto as cores branco e cinza, e o amarelo era o novo preto.

No interior, a montadora instalou um painel em forma de onda que substituiu o vertical oferecido anteriormente. Perdeu o aspecto industrial e acolheu o moderno. Seu painel de instrumentos foi arredondado com os mostradores dispostos em forma semicircular. Mas o Diablo manteve o console central alto com controles montados horizontalmente e uma pilha central inclinada.

A Lamborghini manteve o mesmo motor sob o capô, mas com aumento de potência de 492 cv para 530 cv. O VT Roadster recebeu um motor V-12 de 6,0 litros que produzia 575 cv.