A Mercedes-Benz introduziu um substituto para o antigo cupê W124 em 1997, mas seus clientes tiveram que esperar mais dois anos antes que pudessem obter sua versão mais potente, o CLK55 AMG.
A montadora alemã construiu a primeira geração do CLK (C208) na mesma plataforma do Classe C (W202), mas com elementos de estilo herdados do Classe E (W210). Era um cupê premium que merecia uma melhor linha de motores, e a montadora planejou isso por muito tempo antes de lançar sua versão mais potente, o CKL 55.

Em comparação com o resto da gama CLK, a versão AMG ostentava um pára-choques dianteiro diferente com uma grelha inferior esticada de um lado para o outro e incorporava os faróis de nevoeiro. Seus faróis de xenônio apresentavam lentes transparentes como padrão, ao contrário do restante da linha, que possuía lâmpadas halógenas. As saias laterais com perfil aerodinâmico eram totalmente diferentes, enquanto um conjunto de rodas de liga leve de 17” de cinco raios combinava com a aparência esportiva.

Como era baseado na mesma plataforma do Classe C, oferecia um espaço decente para os passageiros traseiros, em parte graças ao formato da estufa. Ao contrário de seu irmão de capota aberta, que tinha o banco traseiro empurrado para a frente, o cupê também oferecia melhor espaço para as pernas. Seus ocupantes da frente desfrutavam do excelente espaço para as pernas e para a cabeça, mas lutavam com os cintos de segurança, que estavam montados muito para trás. No painel, o velocímetro ostentava o emblema AMG no meio. Três LCDs adicionais ocupavam a parte inferior de cada um dos três mostradores.

Sob o capô, a AMG preparou um motor V-8 de 5,5 litros construído à mão. Produzia 347 cv, que eram enviados para as rodas traseiras por meio de uma caixa automática de cinco marchas aprimorada pela AMG em relação à caixa de câmbio 5G-Tronic Mercedes-Benz padrão.