O facelift de 1999 trouxe uma série de mudanças e adições de linha para os estilos de carroceria cupê e cabriolet.
O primeiro recebeu um novo modelo alimentado por uma unidade V8 de 4,3 L, enquanto também recebeu inúmeras atualizações, incluindo um sistema ESP, além de uma suspensão reajustada e freios grandes. O CLK ligeiramente redesenhado fisicamente rodava em rodas maiores de 17”, enquanto seu coeficiente de arrasto era reduzido para um passeio ainda mais agressivo. Vários recursos vistos nas versões pré-facelift foram mantidos, como os freios antibloqueio acoplados a um sistema de assistência à frenagem, bem como sistema de ignição antifurto sem chave opcional.