Em 1998, a Mercedes-Benz começou a produzir o W220 S-Class e mostrou uma imagem totalmente nova para seu modelo principal.
Não houve muitas pessoas que lamentaram o W140 S-Class anterior. Enquanto o primeiro parecia volumoso e superdimensionado, o modelo de 1998 era apenas longo. Outra melhoria foi no lado técnico, onde a montadora introduziu uma versão com o emblema AMG com mais pôneis sob o capô.

Do lado de fora, a forma aerodinâmica do Classe S era completamente diferente do que seus clientes costumavam ver nos showrooms da Mercedes-Benz. A grade inclinada e os faróis duplos criaram uma imagem dinâmica para o carro. Suas linhas curvas e painéis da carroceria confirmaram algumas reminiscências da era do biodesign, que estava prestes a terminar.

Por dentro, a luxuosa cabine mimava seus ocupantes com quatro assentos. Apesar de sua baixa estufa, o Classe S de 1998 oferecia espaço suficiente para a cabeça, mesmo para passageiros mais altos. Na versão com entre-eixos longo, a montadora adicionou uma opção de apoio para os pés para os passageiros traseiros. A montadora adicionou mais recursos para o motorista, incluindo controle climático automático e alimentação de tudo (vidros, espelhos, assento e teto solar). Na pilha central, a montadora adicionou uma unidade de infoentretenimento que forneceu um sistema de navegação baseado em DVD.

Sob a carroceria de aparência elegante, a Mercedes-Benz instalou uma ampla variedade de motores, variando entre um turbo diesel de 3,2 litros e seis em linha, e um veloz V-12 de 5,8 litros. A montadora instalou uma transmissão automática padrão de cinco velocidades para toda a gama.