A Mercedes-Benz apresentou o Type 290 Roadster no início de 1936 como uma versão esportiva para a linha, um veículo que recebeu todas as atualizações desenvolvidas para o restante da linha.
A montadora alemã estava quase terminando de desenvolver um novo modelo, o Type 320, mas ainda não tinha nenhum roadster esportivo. Claro, ele tinha algumas versões conversíveis, mas não um roadster. Precisava de algo para competir com outra montadora alemã localizada na Baviera, a BMW.

Em 1935, a Mercedes-Benz introduziu novas atualizações para o Type 290. Além de maior potência, oferecia ao carro a opção de duas distâncias entre eixos. Para o Sport Roadster, optou-se pela versão com entre-eixos curto, mais leve. O carro apresentava um radiador inclinado e fixado na frente, atrás do para-choque cromado, mas na frente do eixo dianteiro. O compartimento do motor era ladeado pelos pára-lamas compridos e arqueados, continuados pelos degraus laterais. Como seu irmão, o Cabriolet A 1935, ele apresentava dois assentos rebatíveis atrás da cabine, na frente das rodas sobressalentes montadas na parte traseira do lado inclinado do porta-malas.

A Mercedes instalou portas com dobradiças traseiras para acessar a cabine luxuosa e esportiva. Ele forneceu conforto para dois passageiros em um interior revestido de couro. O painel de instrumentos apresentava um painel de instrumentos montado no centro.

Sob o capô, a montadora usou a versão atualizada do motor de 2,9 litros. Seus 68 hp poderiam impulsionar o carro a velocidades acima de 100 km/h (62 mph), e poderia acompanhar seu mais novo concorrente, o BMW 327 conversível.

A Mercedes-Benz apresentou a linha 290 em 1933 no Salão Internacional de Motos e Motos de Berlim como um sedã e três conversíveis.
A montadora alemã construiu um chassi com duas distâncias entre eixos, curta e longa. Enquanto o Cabriolet A e C foram baseados no primeiro, o B e D foram construídos na versão posterior. Devido à grande tela, os engenheiros tiveram que instalar um pilar B removível.

Na frente, o carro ostentava uma barra cromada montada entre os para-lamas dianteiros que sustentava os dois grandes faróis e, atrás deles, o radiador era plano e alto, criando uma visão dominante. Com sua linha de cintura inclinada para o final do carro, ele dava uma aparência geral dinâmica. A Mercedes-Benz ofereceu o Cabriolet D como veículo de longo curso, com bagageiro atrás da carroceria, na frente do para-choque traseiro.

Sua luxuosa cabine oferecia espaço para até cinco passageiros, incluindo o motorista, em bancos de couro. Para os ocupantes da frente, os dois assentos individuais proporcionavam um passeio confortável. Os pilares B removíveis poderiam ter sido instalados quando o topo da lona estava levantado. Devido às formas das portas traseiras do carro, os passageiros traseiros não conseguiam abrir completamente as janelas traseiras.

A Mercedes-Benz instalou um eixo oscilante na traseira, com duas molas helicoidais de cada lado, permitindo que cada roda tenha um comportamento de deslocamento independente. Dois triângulos paralelos controlavam as rodas dianteiras, com uma mola helicoidal entre os braços superior e inferior. Toda essa configuração permitiu um passeio confortável em estradas esburacadas. Sob o capô, a montadora instalou um motor de 2,9 litros, que foi uma evolução em relação ao de 2,6 litros do Stuttgart 260. O Cabriolet D de 1934 oferecia 60 cv, mas os engenheiros atualizaram o motor para 68 cv a partir de 1935.

Quando a Mercedes-Benz apresentou a Série 290 W18 no Salão Internacional de Motos e Motos de Berlim em 1936, ofereceu o carro em várias formas, incluindo uma escolha de três cabriolets.
Enquanto outras montadoras mal podiam oferecer um conversível no mercado, a montadora alemã tinha mais conversíveis para uma série. O Typ 290 Cabriolet estava disponível com uma distância entre eixos longa ou curta, com um pacote luxuoso ou um nível de acabamento padrão. Mas, acima de tudo, era um Mercedes-Benz, um carro que já era conhecido pelas suas qualidades.

Disponível desde 1933, o W18 Cabriolet C de longa distância entre eixos apresentava uma barra cromada montada entre os para-lamas dianteiros que sustentava os dois grandes faróis e, atrás deles, o radiador plano e alto. Com sua linha de cintura inclinada para o final do carro, criava uma aparência dinâmica geral. O teto dobrável ostentava dois braços oscilantes cromados nas laterais. Na parte de trás, o porta-malas estava meio integrado à carroceria do carro, sendo acessível apenas pelo lado de fora.

A Mercedes-Benz instalou uma luxuosa cabine para até cinco ocupantes. Havia dois assentos largos na frente, enquanto na parte de trás, a montadora instalou um banco para três. O painel de instrumentos apresentava folheados de madeira e um painel preto para o painel de instrumentos.

A Mercedes-Benz instalou um eixo oscilante na traseira, com duas molas helicoidais de cada lado, permitindo que cada roda tenha um comportamento de deslocamento independente. Dois triângulos paralelos controlavam as rodas dianteiras, com uma mola helicoidal entre os braços superior e inferior. Toda essa configuração permitiu um passeio confortável em estradas esburacadas. Sob o capô, a montadora instalou um motor de 2,9 litros que oferecia 60 cv a partir de 1933. No ano seguinte, a montadora aumentou a taxa de compressão e ganhou mais oito cv.

Em 1933, a Mercedes-Benz apresentou a série 290 W18 no International Motor and Motorcycle Show em Berlim como uma nova linha que consistia em sedãs, conversíveis e conversíveis.
Com uma linha atualizada e uma nova plataforma, a Mercedes-Benz provou mais uma vez que as melhorias em todas as áreas o impulsionaram. O novo W18 estava disponível com duas distâncias entre eixos e oferecia carrocerias conversíveis para ambos.

O Cabriolet B foi baseado na solução de distância entre eixos longa e foi oferecido como um veículo de capota retrátil Gran Tourer. Na frente, uma barra cromada montada entre os para-lamas dianteiros sustentava os dois grandes faróis e, atrás deles, o radiador era plano e alto, criando uma visão dominante. Com sua linha de cintura inclinada para o final do carro, criava uma aparência dinâmica geral. Na parte de trás, o porta-malas estava meio integrado à carroceria do carro, sendo acessível apenas pelo lado de fora.

Sua luxuosa cabine oferecia espaço para até cinco passageiros, incluindo o motorista, em bancos de couro. Para os ocupantes da frente, os dois bancos individuais ofereciam um passeio confortável. A Mercedes-Benz usou madeira para o painel e uma área preta para o painel de instrumentos.

A Mercedes-Benz instalou um eixo oscilante na traseira, com duas molas helicoidais de cada lado, permitindo que cada roda tenha um comportamento de deslocamento independente. Dois triângulos paralelos controlavam as rodas dianteiras, com uma mola helicoidal entre os braços superior e inferior. Toda essa configuração permitiu um passeio confortável em estradas esburacadas. Sob o capô, a montadora instalou um motor de 2,9 litros, que foi uma evolução em relação ao de 2,6 litros do Stuttgart 260. O Cabriolet B de 1934 oferecia 60 cv, mas os engenheiros atualizaram o motor para 68 cv a partir de 1935. emparelhado com uma caixa de velocidades manual com acionamento direto em terceira marcha e um overdrive selecionável a vácuo.

Os modelos W18 têm várias semelhanças com os carros W143, com a linha composta por coupés/cabrios e berlinas disponíveis com duas opções de distâncias entre eixos (curta/longa) permitindo a construção de modelos maiores, como Landaulets e Pullmans.
Um pouco maior, o carro compartilhava os mesmos avanços tecnológicos do 260 D, sendo equipado com uma moderna suspensão parcialmente independente e freios hidráulicos nas quatro rodas. Além disso, o carro foi lançado com uma unidade reforçada de 6 cilindros em linha reta de 2,9 L desenvolvendo 60 cv que o levou a uma velocidade máxima de 10 bilhões de km/h por meio de uma transmissão overdrive de quatro velocidades.

O cabriolet A surgiu como um modelo fortemente alterado em comparação com o sedã original lançado em 1933 com um belo visual “corajoso”.
Enquanto o sedã tinha uma aparência de caixa, o modelo de capota retrátil ostentava um corpo achatado com um pára-brisa estreito curvilíneo, traseira mais curta e uma sala interna geral de tamanho reduzido. Equipado com a mesma escolha de motor, o carro não andava mais rápido, mas certamente era um ímã de olho graças ao seu corpo minuciosamente acabado disponível em duas cores de avelã e amêndoa, complementado por disco de aço decorado de forma semelhante e múltiplos rodas raiadas.