A Mercedes-Benz apresentou a linha 290 em 1933 no Salão Internacional de Motos e Motos de Berlim como um sedã e três conversíveis.
A montadora alemã construiu um chassi com duas distâncias entre eixos, curta e longa. Enquanto o Cabriolet A e C foram baseados no primeiro, o B e D foram construídos na versão posterior. Devido à grande tela, os engenheiros tiveram que instalar um pilar B removível.

Na frente, o carro ostentava uma barra cromada montada entre os para-lamas dianteiros que sustentava os dois grandes faróis e, atrás deles, o radiador era plano e alto, criando uma visão dominante. Com sua linha de cintura inclinada para o final do carro, ele dava uma aparência geral dinâmica. A Mercedes-Benz ofereceu o Cabriolet D como veículo de longo curso, com bagageiro atrás da carroceria, na frente do para-choque traseiro.

Sua luxuosa cabine oferecia espaço para até cinco passageiros, incluindo o motorista, em bancos de couro. Para os ocupantes da frente, os dois assentos individuais proporcionavam um passeio confortável. Os pilares B removíveis poderiam ter sido instalados quando o topo da lona estava levantado. Devido às formas das portas traseiras do carro, os passageiros traseiros não conseguiam abrir completamente as janelas traseiras.

A Mercedes-Benz instalou um eixo oscilante na traseira, com duas molas helicoidais de cada lado, permitindo que cada roda tenha um comportamento de deslocamento independente. Dois triângulos paralelos controlavam as rodas dianteiras, com uma mola helicoidal entre os braços superior e inferior. Toda essa configuração permitiu um passeio confortável em estradas esburacadas. Sob o capô, a montadora instalou um motor de 2,9 litros, que foi uma evolução em relação ao de 2,6 litros do Stuttgart 260. O Cabriolet D de 1934 oferecia 60 cv, mas os engenheiros atualizaram o motor para 68 cv a partir de 1935.